9-Phenylaethinyl-xanthydrol | 111561-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-Phenylaethinyl-xanthydrol
• 英文别名: 9-phenylethynyl-xanthen-9-ol；9-(2-Phenylethynyl)xanthen-9-ol
• CAS: 111561-35-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: YVVPNDGIVZMOHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Phenylaethinyl-xanthydrol 在 吡啶-N-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(11-hydroxydibenzo[b,f]oxepin-10-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到9-Phenylaethinyl-xanthydrol
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols: a practical access to tropone and its analogues
  作者：Yingying Du、Bin Huang、Jiajun Zeng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d1dt00988e

  日期：——

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been achieved by using a benzyldiphenylphosphine-modified MCM-41-immobilized gold(I) complex [MCM-41–BnPh2P–AuNTf2] as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant under mild reaction conditions, yielding a variety of functionalized tropone derivatives in good to excellent yields. Extension of this methodology

  将该非均相的金（我）炔基quinols的催化的氧化环膨胀已经通过使用一个benzyldiphenylphosphine改性MCM-41固定化金（实现我）络合物[MCM-41-BnPh 2 P-AuNTf 2 ]作为催化剂和8 -甲基喹啉N-氧化物在温和的反应条件下作为氧化剂，可产生多种功能化的托酮衍生物，收率良好至极佳。此方法的扩展允许轻松构建其他七元或六元环系统，包括二苯并tropones，dibenzooxepines，菲和quinolin-2（1 H）-ones。这种新的异构金（我）络合物可通过简单的过滤过程轻松回收，并循环至少八次，而催化效率没有任何明显降低。