2-乙氧基亚氨基-3-苯基丙酸 | 91133-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-乙氧基亚氨基-3-苯基丙酸
• 英文名称: 2-ethoxyimino-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: O-Ethyl-2-oximino-3-phenyl-propionsaeure；2-Aethoxyimino-3-phenyl-propionsaeure；2-Ethoxyimino-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 91133-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZHBFBCSXZOUCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.85-9 °C
• 沸点：
  115-120 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基亚氨基-3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel Acylate of 6-OH at 1- O-acetylbritannilactone

  摘要：

  设计并合成了 N-(α-烷氧基肟-3-苯基丙酰基)脯氨酸作为酰化剂，用于修饰 1-O-acetylbritannilactone 的 6-OH。共得到 8 个中间体和 8 个目标化合物。通过 1HNMR、IR 和 HRMS 对 16 种新型化合物的结构进行了表征。测试了化合物 IVg 对 HL-60 和 Bel-7402 细胞株的活性，其 IC50 值分别为 2.7 μM 和 4.3 μM。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815123216
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-羟基亚氨基)-3-苯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙氧基亚氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel Acylate of 6-OH at 1- O-acetylbritannilactone

  摘要：

  设计并合成了 N-(α-烷氧基肟-3-苯基丙酰基)脯氨酸作为酰化剂，用于修饰 1-O-acetylbritannilactone 的 6-OH。共得到 8 个中间体和 8 个目标化合物。通过 1HNMR、IR 和 HRMS 对 16 种新型化合物的结构进行了表征。测试了化合物 IVg 对 HL-60 和 Bel-7402 细胞株的活性，其 IC50 值分别为 2.7 μM 和 4.3 μM。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815123216

文献信息

• Synthesis and activity evaluation of the cyclic dipeptides arylidene N -alkoxydiketopiperazines
  作者：Xia Tian、Juan Feng、Shi-ming Fan、Xiao-li zhen、Jian-rong Han、Shou-xin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.038

  日期：2016.11

  intramolecular acylation. Possible cyclization and acid-catalyzed rearrangement-fragmentation mechanisms were discussed. The crystal structure of the novel diketopiperazine further confirmed the rearrangement mechanism. Most compounds exhibited antitumor activity. Several compounds were more potent against caspase-3. Specifically, compounds 6e, 6g, and 6f inhibited caspase-3 at IC50 values lying within the

  设计了一系列芳基N-烷氧基二酮哌嗪并通过肟醚形成和分子内酰化立体合成。讨论了可能的环化和酸催化的重排-断裂机理。新型二酮哌嗪的晶体结构进一步证实了重排机理。大多数化合物表现出抗肿瘤活性。几种化合物对caspase-3更有效。具体而言，化合物6e，6g和6f在IC 50上抑制caspase-3值在低微摩尔范围内，并显示出良好的选择性。基于分子对接的结果，还讨论了烷氧基二酮哌嗪在caspase-3活性中心的结合方式。
• α-Oximino Ketones. III. A New Synthesis of α-Amino Acids¹
  作者：ARTHUR F. FERRIS

  DOI：10.1021/jo01093a027

  日期：1959.11
• Design, synthesis, and anti-tumor activity of (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyl-1-O-acetylbritannilactone esters
  作者：Shouxin Liu、He Liu、Weiying Yan、Li Zhang、Naisheng Bai、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.024

  日期：2005.4

  The extracts of Inula britannica have anti-inflammatory, anti-bacterial, anti-hepatitic, and anti-tumor activities. Various sesquiterpene lactones with cytotoxic properties including 1-O-acetylbritannilactone (1) have been isolated from this Chinese medicinal plant. Eight derivatives of 1-O-acetylbritannilactone, (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyt-1-O-acetylbritannilactone esters were designed and synthesized. Four of these compounds were tested to show inhibitory activity on the growth of human leukemia HL-60 and cancer Bel-7402 cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-ALKOXIMINO ACIDS¹
  作者：KENNETH L. WATERS、WALTER H. HARTUNG

  DOI：10.1021/jo01167a016

  日期：1947.5