2,3-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone | 861357-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dibrom-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthochinon；2,3-Dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione；2,3-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 861357-78-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₃
• 分子量: 333.964
• InChiKey: VUDXDVBCOKUYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone 在 乙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3-bromo-5-isopropoxy-[1,4]-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 air 、 溴 、 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2,3-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d

文献信息

• Wheeler; Scott, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 836
  作者：Wheeler、Scott

  DOI：——

  日期：——
• Novel strategies for the synthesis of anthrapyran antibiotics: discovery of a new antitumor agent and total synthesis of (S)-espicufolin
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1039/b700838d

  日期：——

  Two high-yielding strategies for the synthesis of 4H-anthra[1,2-b]pyran antibiotics have been developed giving access to novel antitumor agent (ED(50) 1.5 microm) and to (S)-espicufolin (3). A key step for the assembly of the tetracyclic 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione skeleton is the nucleophilic addition of an aryl lithium species onto an aldehyde which allows the introduction of either an ynone

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。