8-acetyloxy-1-hydroxy-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 80781-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-acetyloxy-1-hydroxy-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: Szlyollfdrghdp-uhfffaoysa-；(7-hydroxy-5-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrotetracen-2-yl) acetate
• CAS: 80781-01-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SZLYOLLFDRGHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyloxy-1-hydroxy-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 jones reagent 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 9,10-dihydro-1,11-dimethoxynaphthacene-5,8(7H),12-trione
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 8-acetyloxy-1-hydroxy-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• Regiospecific synthesis of bicyclic 6-alkoxy-2-pyrones and their use in the production of tetracyclic intermediates for 11-deoxyanthracycline synthesis
  作者：Michael E. Jung、Manabu Node、Rudolf W. Pfluger、Mark A. Lyster、John A. Lowe

  DOI：10.1021/jo00345a058

  日期：1982.3