2-(ethoxycarbonyl)benzofuran-5-diazonium tetrafluoroborate | 1618107-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)benzofuran-5-diazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2‐(ethoxycarbonyl)‐1‐benzofuran‐5‐diazonium tetrafluoroborate
• CAS: 1618107-87-1
• 化学式: BF₄*C₁₁H₉N₂O₃
• 分子量: 304.009
• InChiKey: WDUBJADOLAUJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)benzofuran-5-diazonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 5-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮磺酸的无金属三氟甲硫基化

  摘要：

  人们正在寻求一种在无光催化剂和无金属条件下合成芳基三氟甲基硫醚的可见光驱动方案。该过程利用了芳基偶氮砜（在（杂）芳环上具有富电子或缺电子取代基）作为芳基自由基的光化学前体和作为易于处理的三氟甲基硫代试剂的S-三氟甲基芳基硫代磺酸盐的特殊性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02669
• 作为产物：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.28h， 以83%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)benzofuran-5-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（杂）芳基硼酸

  摘要：

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201402487

文献信息

• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Metal-Free, Room-Temperature, Radical Alkoxycarbonylation of Aryldiazonium Salts through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Guo、Liang-Qiu Lu、Yue Wang、Ya-Ni Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201408837

  日期：2015.2.9

  The first radical alkoxycarboxylation of aryldiazonium salts using CO gas through visible‐light‐induced photoredox catalysis (16 W blue LEDs) has been developed. This reaction is entirely metal‐free, is carried out at room temperature with a low loading of an organic dye as a photocatalyst (0.5 mol %), and provides a wide range of arylcarboxylic acid esters in high yields. Importantly, this photocatalytic

  已经开发了使用CO气体通过可见光诱导的光氧化还原催化（16 W蓝色LED）对芳基重氮盐进行的第一个自由基烷氧基羧化反应。该反应完全不含金属，在室温下以低负载量的有机染料作为光催化剂（0.5摩尔％）进行，并以高收率提供了多种芳基羧酸酯。重要的是，该光催化体系可以成功地扩展到其他羧化反应。
• Light‐ and Manganese‐Initiated Borylation of Aryl Diazonium Salts: Mechanistic Insight on the Ultrafast Time‐Scale Revealed by Time‐Resolved Spectroscopic Analysis
  作者：James D. Firth、L. Anders Hammarback、Thomas J. Burden、Jonathan B. Eastwood、James R. Donald、Chris S. Horbaczewskyj、Matthew T. McRobie、Adam Tramaseur、Ian P. Clark、Michael Towrie、Alan Robinson、Jean‐Philippe Krieger、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.202004568

  日期：2021.2.24

  Manganese‐mediated borylation of aryl/heteroaryl diazonium salts emerges as a general and versatile synthetic methodology for the synthesis of the corresponding boronate esters. The reaction proved an ideal testing ground for delineating the Mn species responsible for the photochemical reaction processes, that is, involving either Mn radical or Mn cationic species, which is dependent on the presence

  锰介导的芳基/杂芳基重氮盐的硼酸酯化反应是合成相应的硼酸酯的通用且通用的方法。该反应证明是描绘负责光化学反应过程的Mn物种的理想测试基础，也就是说，涉及Mn自由基或Mn阳离子物种，这取决于适当强氧化剂的存在。我们的发现对于大量使用含锰羰基物质作为引发剂和/或催化剂的方法非常重要，这些方法在合成应用中具有巨大潜力。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed and Copper‐Promoted Trifluoromethoxylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Shaoqiang Yang、Miao Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201901447

  日期：2019.6.3

  We report the development of photoredox‐catalyzed and copper‐promoted trifluoromethoxylation of arenediazonium tetrafluoroborates, with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. This new method takes advantage of visible‐light photoredox catalysis to generate the aryl radical under mild conditions, combined with copper‐promoted selective trifluoromethoxylation. The

  我们报道了用三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂的光氧化还原催化和铜促进的芳构氮杂四氟硼酸盐的三氟甲氧基化。这种新方法利用了可见光的光氧化还原催化作用，在温和的条件下生成了芳基，并结合了铜促进的选择性三氟甲氧基化。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下区域选择性地进行。此外，机理研究表明，在反应过程中可能会生成Cs [Cu（OCF 3）2 ]中间体。
• <i>n</i>Bu₄N⁺[Ag^I(CF₃)₂]⁻: Trifluoromethylated Argentate Derived from Fluoroform and Its Reaction with (Hetero)Aryl Diazonium Salts
  作者：Zehai Lu、Linhua Wang、Matthew Hughes、Stephen Smith、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02804

  日期：2024.4.12

  argentate nBu4N+[Ag(CF3)2]− 1 from fluoroform was described. The complex was stable in the solid state and in solution under an inert atmosphere. Treatment of a variety of (hetero)aryl diazonium tetrafluoroborates with nBu4N+[Ag(CF3)2]− 1 generated trifluoromethylated (hetero)arenes in good to excellent yields. Preliminary experiments were conducted, and a reasonable mechanism of the reaction was proposed

  描述了从氟仿制备明确的三氟甲基化银酸盐n Bu 4 N + [Ag(CF 3 ) 2 ] - 1 。该配合物在惰性气氛下在固态和溶液中均稳定。用n Bu 4 N + [Ag(CF 3 ) 2 ] - 1处理各种（杂）芳基重氮四氟硼酸盐，生成三氟甲基化（杂）芳烃，收率良好至优异。进行了初步实验，提出了合理的反应机理。