(2S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-propyl-piperidine | 272788-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-propyl-piperidine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S,6S)-6-propylpiperidin-3-yl]oxysilane
• CAS: 272788-22-4
• 化学式: C₁₄H₃₁NOSi
• 分子量: 257.492
• InChiKey: HDMSGSWYJGBHKZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-propyl-piperidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(+)-pseudoconhydrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对2，5-二取代的哌啶生物碱的立体选择性途径。合成（+） - Pseudoconhydrine和（±） -外延-Pseudoconhydrine

  摘要：

  本文介绍了一种新的通用方法，以功能化的哌啶生物碱为基础，该方法基于立体和区域选择性钯（0）催化的氮亲核试剂对乙烯基环氧化合物的亲核开环。后者反应提供了访问stereodefined抗和顺式氨基醇衍生物，1-苄氧基-5-（p -toluenesulfonamido）-3-链烯-2-醇（5），将其转化为（+） - pseudoconhydrine（3）和（通过保护（甲硅烷基醚），加氢，脱苄基和环化分别形成±）-表-伪conconhydrine（9）。脱甲苯磺酰化-脱保护得到的终产物具有良好的收率和高的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01105-9
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-(2S*,3S*)-1-(Benzyloxy)-2,3-epoxy-4-octene 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (2S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-propyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  对2，5-二取代的哌啶生物碱的立体选择性途径。合成（+） - Pseudoconhydrine和（±） -外延-Pseudoconhydrine

  摘要：

  本文介绍了一种新的通用方法，以功能化的哌啶生物碱为基础，该方法基于立体和区域选择性钯（0）催化的氮亲核试剂对乙烯基环氧化合物的亲核开环。后者反应提供了访问stereodefined抗和顺式氨基醇衍生物，1-苄氧基-5-（p -toluenesulfonamido）-3-链烯-2-醇（5），将其转化为（+） - pseudoconhydrine（3）和（通过保护（甲硅烷基醚），加氢，脱苄基和环化分别形成±）-表-伪conconhydrine（9）。脱甲苯磺酰化-脱保护得到的终产物具有良好的收率和高的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01105-9