propan-2-yl 1-tert-butylsulfinylnaphthalene-2-carboxylate | 208753-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: propan-2-yl 1-tert-butylsulfinylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 208753-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: AVADHGAGKICTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl 1-tert-butylsulfinylnaphthalene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 反应 5.83h， 生成 (R)-(+)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1-sulfinyl chloride 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 propan-2-yl 1-tert-butylsulfinylnaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 9-(1′-naphthyl)fluorenes: enantioselective synthesis, determination of absolute configuration and retention of axial chirality in the fluorenyl carbanions
  作者：Robert W. Baker、Trevor W. Hambley、Peter Turner

  DOI：10.1039/c39950002509

  日期：——

  The rotamers of 1-methyl-9-[2′-(methoxymethyl)-1′-naphthyl]fluorene 10 and 11 were synthesised enantioselectively via ligand coupling reactions of 1-(alkyl or arylsulfinyl)naphthalene-2-carboxylate esters with 1-methylfluorenyllithium and the absolute configurations established by a single crystal X-ray study of the (1R)-menthyl ester 4; deprotonation of 10 and 11 affords fluorenyl carbanions, ent-12 and 12, respectively, which retain axial chirality.

  通过 1-(烷基或芳基亚磺酰基)萘-2-甲酸酯与 1-甲基芴基锂的配位偶联反应，对映体选择性地合成了 1-甲基-9-[2â²-(甲氧基甲基)-1â²-萘]芴 10 和 11 的转子，并通过对 (1R)- 门酯 4 的单晶 X 射线研究确定了其绝对构型；10 和 11 的去质子化反应分别产生保留轴向手性的芴基碳离子 ent-12 和 12。
• Baker, Robert W.; Foulkes, Michael A.; Taylor, James A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1047 - 1057
  作者：Baker, Robert W.、Foulkes, Michael A.、Taylor, James A.

  DOI：——

  日期：——