[2-(10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl] methanesulfonate | 20576-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [2-(10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 20576-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅S
• 分子量: 408.559
• InChiKey: ZSVXIYUTHGYDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl] methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 生成 11-deoxy-21-iodocorticosterone
  参考文献：
  名称：

  肿瘤定位剂 V. 放射性碘孕烷

  摘要：

  之前对 progesterone-4-14C 的研究表明，放射性碘类似物可能有助于对肾上腺和相关肿瘤进行光扫描。21-碘孕酮​​是通过将脱氧皮质酮转化为其甲磺酸盐并随后用碘化物置换来制备的。根据甲磺酰化的条件，也可以分离出 21-氯孕酮。21-碘代孕烯醇酮乙酸酯以类似的方式从21-溴类似物获得，后者又由孕烯醇酮乙酸酯的烯醇乙酸酯以良好产率制备。放射性碘化的类固醇是通过在回流的丙酮中与碘化钠-125 进行同位素交换来制备的。组织分布研究表明，放射性主要集中在甲状腺中，可能是体内快速脱碘的结果。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(68)80096-0

文献信息

• 3-oxygenated-20-keto-21-fluoro-pregnanes
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02953581A1

  公开（公告）日：1960-09-20
• Tumor localizing agents V. Radioiodinated pregnanes
  作者：R.E. Counsell、B.H. Hong、R.E. Willette、V.V. Ranade

  DOI：10.1016/s0039-128x(68)80096-0

  日期：1968.6

  Previous studies with progesterone-4-14C suggested that a radioiodinated analog might be useful for photoscanning the adrenal gland and associated tumors. 21-Iodoprogesterone was prepared by conversion of deoxycorticosterone to its mesylate and subsequent displacement with iodide. Depending on the conditions for mesylation, 21-chloroprogesterone could also be isolated. 21-Iodopregnenolone acetate was

  之前对 progesterone-4-14C 的研究表明，放射性碘类似物可能有助于对肾上腺和相关肿瘤进行光扫描。21-碘孕酮​​是通过将脱氧皮质酮转化为其甲磺酸盐并随后用碘化物置换来制备的。根据甲磺酰化的条件，也可以分离出 21-氯孕酮。21-碘代孕烯醇酮乙酸酯以类似的方式从21-溴类似物获得，后者又由孕烯醇酮乙酸酯的烯醇乙酸酯以良好产率制备。放射性碘化的类固醇是通过在回流的丙酮中与碘化钠-125 进行同位素交换来制备的。组织分布研究表明，放射性主要集中在甲状腺中，可能是体内快速脱碘的结果。