[(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl]phosphonic acid | 309252-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: [(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl]phosphonicacid；H2te1P；1,4,8,11-Tetrazacyclotetradec-1-ylmethylphosphonic acid
• CAS: 309252-33-3
• 化学式: C₁₁H₂₇N₄O₃P
• 分子量: 294.334
• InChiKey: OBBKVQJZLVNIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 [(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl]phosphonic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到NiCycP
  参考文献：
  名称：

  使用共固定的镍催化剂和可见光敏化剂减少水中的光化学二氧化碳

  摘要：

  据报道，染料敏化的CO2还原光催化剂可在水中运行。瞬态光谱法表明，Ru染料和Ni CO2还原电催化剂的轻松共固定化能够实现高效...

  DOI：

  10.1039/c6cc08590c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N',N''-tris(trifluoroacetyl)cyclam 在 亚磷酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 [(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）带有一个甲基膦酸酯侧链：一种用于选择性铜（ii）结合的新配体。

  摘要：

  合成了新的配体[（1,4,8,11-四氮杂环四癸癸-1-基）甲基]膦酸（H（2）te1P，H（2）L），并研究了其对所选金属离子的络合性能。电位计。配体与铜（ii）（logbeta（CuL）= 27.34）形成非常稳定的络合物，对其他金属离子的结合具有高选择性（即logbeta（ZnL）= 21.03）。测定了游离配体（以溴化物作为抗衡离子的质子化形式）和两种铜（ii）络合物（通过在各种pH下结晶获得）的晶体结构。游离配体对这类大环采取常见构象，质子化的氮原子位于虚拟矩形的角上。在反式Br，O- [Cu（Br）（Hte1P）]。H（2）O物种中，中心金属离子被四个平面氮原子包围，悬垂部分的一个氧原子在顶端位置，而一个溴化物阴离子反位于该氧原子，形成扭曲的八面体配位球。在从高酸性溶液中获得的化合物[Cu（H（2）te1P）] [Cu（Hte1P）] Br（3）.6H（2）O中，溴化物阴离子与

  DOI：

  10.1039/b507062g

文献信息

• Selective Protection of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam) in Position 1,4 with the Phosphonothioyl Group and Synthesis of a Cyclam-1,4-bis(methylphosphonic Acid). Crystal Structures of Several Cyclic Phosphonothioamides
  作者：Tomáš Vitha、Jan Kotek、Jakub Rudovský、Vojtěch Kubíček、Ivana Císařová、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1135/cccc20060337

  日期：——

  A new cyclam-based ligand, 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-bis(methylphosphonic acid) (1,4-H₄te2p), was synthesized. Cyclam was protected by the reaction with PhP(S)Cl₂ to form exclusively five-membered cyclic phenylphosphonothioic diamide 2 in a moderate yield. The solid-state structures of 2 and several by-products were determined. Compound 2 was isolated as two stable conformers differing in a mutual position of benzene ring and sulfur atom with respect to the cyclam ring. Compound 2 was used for the synthesis of 1,4-dibenzylcyclam. However, the deprotection of the thiophosphoryl-protected bis(methylphosphonate diester) with aqueous HCl under non-optimized conditions led to a mixture of cyclam derivatives differently substituted with methylphosphonic acid groups. The crystal structures of the target product, 1,4-H₄te2p, and also 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8,11-tetrakis(methylphosphonic acid) (H₈tetp) were determined. A similar reaction with cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) led only to hardly purifiable mixtures.

  合成了一种新的基于环戊烯的配体，1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4-双(甲基膦酸)酯(1,4-H4te2p)。环戊烯通过与PhP(S)Cl2反应保护，以中等收率形成仅含5元环苯基磷酸硫酰胺2。确定了2和几种副产物的固态结构。化合物2以两种稳定构象分离，其苯环和硫原子与环戊烯环相对位置不同。化合物2用于合成1,4-二苯基环戊烯。但是，在非优化条件下使用水溶HCl去保护硫磷酸双(甲基膦酸酯)导致了不同取代甲基膦酸基的环戊烯衍生物混合物。确定了目标产物1,4-H4te2p和1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4,8,11-四(甲基膦酸)酯(H8tpt)的晶体结构。与环六胺(1,4,7,10-四氮杂环十二烷)的类似反应仅导致难以纯化的混合物。
• Photochemical CO₂ reduction in water using a co-immobilised nickel catalyst and a visible light sensitiser
  作者：Gaia Neri、Mark Forster、James J. Walsh、C. M. Robertson、T. J. Whittles、Pau Farràs、Alexander J. Cowan

  DOI：10.1039/c6cc08590c

  日期：——

  A dye-sensitized CO2 reduction photocatalyst that operates in water is reported. Transient spectroscopy demonstrates that the facile co-immobilization of a Ru dye and a Ni CO2 reduction electrocatalyst enables efficient...

  据报道，染料敏化的CO2还原光催化剂可在水中运行。瞬态光谱法表明，Ru染料和Ni CO2还原电催化剂的轻松共固定化能够实现高效...
• Cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) with one methylphosphonate pendant arm: a new ligand for selective copper(ii) binding
  作者：Silvia Füzerová、Jan Kotek、Ivana Císařová、Petr Hermann、Koen Binnemans、Ivan Lukeš

  DOI：10.1039/b507062g

  日期：——

  synthesized and its complexing properties towards selected metal ions were studied potentiometrically. The ligand forms a very stable complex with copper(ii)(logbeta(CuL)= 27.34), with a high selectivity over binding of other metal ions (i.e. logbeta(ZnL)= 21.03). The crystal structures of the free ligand (in its protonated form with bromide as counter-ion) and two copper(ii) complexes (obtained by crystallization

  合成了新的配体[（1,4,8,11-四氮杂环四癸癸-1-基）甲基]膦酸（H（2）te1P，H（2）L），并研究了其对所选金属离子的络合性能。电位计。配体与铜（ii）（logbeta（CuL）= 27.34）形成非常稳定的络合物，对其他金属离子的结合具有高选择性（即logbeta（ZnL）= 21.03）。测定了游离配体（以溴化物作为抗衡离子的质子化形式）和两种铜（ii）络合物（通过在各种pH下结晶获得）的晶体结构。游离配体对这类大环采取常见构象，质子化的氮原子位于虚拟矩形的角上。在反式Br，O- [Cu（Br）（Hte1P）]。H（2）O物种中，中心金属离子被四个平面氮原子包围，悬垂部分的一个氧原子在顶端位置，而一个溴化物阴离子反位于该氧原子，形成扭曲的八面体配位球。在从高酸性溶液中获得的化合物[Cu（H（2）te1P）] [Cu（Hte1P）] Br（3）.6H（2）O中，溴化物阴离子与