9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine | 1225029-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine
• CAS: 1225029-60-6
• 化学式: C₄₁H₄₅NS
• 分子量: 583.881
• InChiKey: FMPHSSNCCXTAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.09
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine 在 吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5′-(7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  跨脱氢偶联（CDC）作为各种D-π-A有机染料的关键转化：面向染料敏化太阳能电池的C–H / C–H综合研究

  摘要：

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00054
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-7-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含芴和杂芳环的偶极化合物作为高性能染料敏化太阳能电池的共轭桥

  摘要：

  已经开发并表征了一系列新颖的偶极有机染料，其中包含二芳基胺作为电子供体，2-氰基丙烯酸作为电子受体，芴和杂芳环作为共轭桥。这些无金属的染料在电子吸收光谱中具有很高的摩尔消光系数，并已成功地制成了高效的纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池（DSSC）。DSSC的太阳能转换效率为4.92％至6.88％，达到了在相同条件下制造和测量的N719标准设备的68％至96％。含TiO 2膜厚为6μm，基于这些染料的DSSC的光电流超过了基于N719的设备的光电流。这些染料的DFT计算结果还提供了有关其高电池性能的详细结构信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200903151

文献信息

• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。