ethyl 2-[[(1S,7R,11R,18S,22S,28R,32R,39S)-26-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-tetradecacyclo[26.14.1.17,22.111,18.132,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,42.031,40.033,38]hexatetraconta-2,4,6(23),8(21),9,12,14,16,19,24,26,29(42),30,33,35,37,40-heptadecaenyl]oxy]acetate | 699018-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 2-[[(1S,7R,11R,18S,22S,28R,32R,39S)-26-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-tetradecacyclo[26.14.1.17,22.111,18.132,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,42.031,40.033,38]hexatetraconta-2,4,6(23),8(21),9,12,14,16,19,24,26,29(42),30,33,35,37,40-heptadecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 699018-35-4
• 化学式: C₅₄H₄₄O₆
• 分子量: 788.94
• InChiKey: QWYLQUAOIKGDLW-GGOXLZJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[(1S,7R,11R,18S,22S,28R,32R,39S)-26-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-tetradecacyclo[26.14.1.17,22.111,18.132,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,42.031,40.033,38]hexatetraconta-2,4,6(23),8(21),9,12,14,16,19,24,26,29(42),30,33,35,37,40-heptadecaenyl]oxy]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-[[(1S,7R,11R,18S,22S,28R,32R,39S)-26-(carboxymethoxy)-3-tetradecacyclo[26.14.1.17,22.111,18.132,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,42.031,40.033,38]hexatetraconta-2,4,6(23),8(21),9,12,14,16,19,24,26,29(42),30,33,35,37,40-heptadecaenyl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳香族和醌类底物与分子镊子和夹子络合的影响

  摘要：

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300704
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[[(1S,7R,8R,11S,18R,21S,22S,28R,29R,32S,39R,42S)-26-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-tetradecacyclo[26.14.1.17,22.111,18.132,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,42.031,40.033,38]hexatetraconta-2,4,6(23),10(19),12,14,16,24,26,31(40),33,35,37-tridecaenyl]oxy]acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl 2-[[(1S,7R,11R,18S,22S,28R,32R,39S)-26-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-tetradecacyclo[26.14.1.17,22.111,18.132,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,42.031,40.033,38]hexatetraconta-2,4,6(23),8(21),9,12,14,16,19,24,26,29(42),30,33,35,37,40-heptadecaenyl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳香族和醌类底物与分子镊子和夹子络合的影响

  摘要：

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300704