(R)-2-(2-methylallyl)-2H-benzopyran | 1448898-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-(2-methylallyl)-2H-benzopyran
• CAS: 1448898-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: BGXZQMMEWYHFIM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯 、 dimethyl (2-methyl)allyl (phenyl)silane 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bimolecular coupling reactions through oxidatively generated aromatic cations: scope and stereocontrol

  摘要：

  Chromenes, isochromenes, and benzoxathioles react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form stable aromatic cations that react with a range of nucleophiles. These oxidative fragment coupling reactions provide rapid access to structurally diverse heterocycles. Conducting the reactions in the presence of a chiral Bronsted acid results in the formation of an asymmetric ion pair that can provide enantiomerically enriched products in a rare example of a stereoselective process resulting from the generation of a chiral electrophile through oxidative carbon hydrogen bond cleavage. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.011