6,8-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone | 260790-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6,8-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone；6,8-Dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon；3,5,7-Trimethoxy-1,4-naphthochinon；6,8-Dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 260790-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XDVAMJTWPCXJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 7,9-dimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics, Dehydroherbarin and 6-Deoxybostrycoidin

  摘要：

  The synthesis of two naphthoquinone antibiotics, dehydroherbarin (7) and 6-deoxybostrycoidin (5), was accomplished by reaction of 3-acetonyl-2-bromomethyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (23) with either triethylamine or ammonia, respectively. This is the first report on their synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo990676g
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 lead(IV) acetate 、 二硫化碳 、 氯仿 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-6，8-二甲氧基-1，4-萘醌（或2-甲基-5,7-二甲氧基-1,4-萘醌）和2-甲基-6，8-二甲氧基-1，4-的合成萘醌（或3-甲基-5，7-二甲氧基-1，4-萘醌）

  摘要：

  以间苯二酚二甲醚和甲基琥珀酸酐为原料，合成了两种异构的萘酚IV和IX，并用四乙酸铅在3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（2-甲基-5,7-二甲氧基）中氧化-1,4-萘醌）（V）和2-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（3-甲基-5,7-二甲氧基-1,4-萘醌）（X）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350333

文献信息

• Über Eleutherinol, ein natürliches Naphtopyron. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa<i>(Mill.) Urb.</i>VI)
  作者：A. Ebnöther、Th. M. Meijer、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19520350332

  日期：1952.5.2

  Aus Eleutherine bulbosa wurde in kleiner Menge ein neuer Pflanzenstoff, Eleutherinol, isoliert. Eleutherinol-dimethyläther lieferte bei der alkalischen Spaltung neben Essigsäure und Aceton 1-Acetyl-2-oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin und 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin. Bleitetraacetat oxydierte letzteres zu 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,2-naphtochinon und zu 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。
• Asymmetric synthesis of (+)-teratosphaerone B, its non-natural analogue and (+)-xylarenone using an ene- and naphthol reductase cascade
  作者：Tanaya Manna、Arijit De、Khondekar Nurjamal、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d2ob01262f

  日期：——

  a one-pot bienzymatic cascade containing an ene and a naphthol reductase is developed. It is applied for the synthesis of (+)-(3R,4R)-teratosphaerone B, its non-natural regioisomer in both cis- and trans-forms and (+)-xylarenone by the reduction of chemically synthesized naphthoquinone precursors in high yields (76–92%) and excellent ee (>99%). This work implies similar biosynthetic steps in the formation

  在此，开发了包含烯和萘酚还原酶的一锅双酶级联。它用于通过还原化学合成的萘醌前体来合成 (+)-(3 R ,4 R )-teratosphaerone B、其顺式和反式的非天然区域异构体和 (+)-xylarenone高产量 (76–92%) 和出色的 ee (>99%)。这项工作意味着在合成天然产物的形成中具有类似的生物合成步骤。
• Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics, Dehydroherbarin and 6-Deoxybostrycoidin
  作者：Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo990676g

  日期：2000.2.1

  The synthesis of two naphthoquinone antibiotics, dehydroherbarin (7) and 6-deoxybostrycoidin (5), was accomplished by reaction of 3-acetonyl-2-bromomethyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (23) with either triethylamine or ammonia, respectively. This is the first report on their synthesis.
• Synthese von 3-Methyl-6, 8-dimethoxy-1, 4-naphtochinon (oder 2-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) und 2-Methyl-6, 8-dimethoxy-1, 4-naphtochinon (oder 3-Methyl-5, 7-dimethoxy-1, 4-naphtochinon)
  作者：H. Schmid、M. Burger

  DOI：10.1002/hlca.19520350333

  日期：1952.5.2

  Ausgehend von Resorcin-dimethyläther und Methyl-bernsteinsäure-anhydrid wurden die beiden isomeren Naphtole IV und IX synthetisiert und durch Oxydation mit Bleitetraacetat in 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon (2-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) (V) und 2-Methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon (3-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) (X) übergeführt.

  以间苯二酚二甲醚和甲基琥珀酸酐为原料，合成了两种异构的萘酚IV和IX，并用四乙酸铅在3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（2-甲基-5,7-二甲氧基）中氧化-1,4-萘醌）（V）和2-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（3-甲基-5,7-二甲氧基-1,4-萘醌）（X）。