19-((E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-1-en-1-yl)geldanamycin | 1453815-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 19-((E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-1-en-1-yl)geldanamycin
• 英文别名: (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-21-((E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-1-en-1-yl)-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
• CAS: 1453815-06-9
• 化学式: C₄₁H₄₉N₃O₁₁
• 分子量: 759.854
• InChiKey: HBLFCFLIMRGFEW-DDJMDBMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  200.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 、 19-iodogeldanamycin 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到19-((E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-1-en-1-yl)geldanamycin
  参考文献：
  名称：

  An improved route to 19-substituted geldanamycins as novel Hsp90 inhibitors – potential therapeutics in cancer and neurodegeneration

  摘要：

  19-取代的Geldanamycin衍生物是有效的Hsp90抑制剂，与其他苯醌抗生素相比没有毒性，因此在癌症和神经退行性疾病的分子治疗中具有潜在应用价值。本文报道了一种合成这些重要化合物的新方法，消除了对有毒金属和类金属的需求。

  DOI：

  10.1039/c3cc43457e