N,N'-bis{[(S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane | 56030-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis{[(S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 56030-33-2
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄
• 分子量: 280.457
• InChiKey: ORTKYLSOHKNIFD-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis[(S)-prolyl]-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到N,N'-bis{[(S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的脯氨酸衍生的四胺是高效的催化剂，可直接将不对称的迈克尔酮加成酮加到查耳酮上†

  摘要：

  开发了一种C 2对称四胺催化剂，用于将酮不对称地添加到查耳酮。在温和条件下，以良好的化学收率获得了相应的加合物1,5-二羰基化合物，具有很高的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr和93％ee）。通过研究中间体的ESI-MS，公开了一种提出的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob06897d

文献信息

• C2-symmetric proline-derived tetraamine as highly effective catalyst for direct asymmetric Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Shijun Ma、Lulu Wu、Ming Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/c2ob06897d

  日期：——

  A C2-symmetric tetraamine catalyst was developed for the asymmetric Michael addition of ketones to chalcones. The corresponding adducts 1,5-dicarbonyl compounds were obtained in good chemical yields with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr and 93% ee) under mild conditions. By studying the ESI-MS of the intermediates, a proposed mechanism was disclosed.

  开发了一种C 2对称四胺催化剂，用于将酮不对称地添加到查耳酮。在温和条件下，以良好的化学收率获得了相应的加合物1,5-二羰基化合物，具有很高的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr和93％ee）。通过研究中间体的ESI-MS，公开了一种提出的机制。