8-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone | 260790-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-Hydroxy-6-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 260790-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: SHAIUHQTUDVAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 334.0h， 生成 7,9-dimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics, Dehydroherbarin and 6-Deoxybostrycoidin

  摘要：

  The synthesis of two naphthoquinone antibiotics, dehydroherbarin (7) and 6-deoxybostrycoidin (5), was accomplished by reaction of 3-acetonyl-2-bromomethyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (23) with either triethylamine or ammonia, respectively. This is the first report on their synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo990676g
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到8-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  使用烯和萘酚还原酶级联不对称合成 (+)-teratosphaerone B、其非天然类似物和 (+)-xylarenone

  摘要：

  在此，开发了包含烯和萘酚还原酶的一锅双酶级联。它用于通过还原化学合成的萘醌前体来合成 (+)-(3 R ,4 R )-teratosphaerone B、其顺式和反式的非天然区域异构体和 (+)-xylarenone高产量 (76–92%) 和出色的 ee (>99%)。这项工作意味着在合成天然产物的形成中具有类似的生物合成步骤。

  DOI：

  10.1039/d2ob01262f

文献信息

• Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics, Dehydroherbarin and 6-Deoxybostrycoidin
  作者：Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo990676g

  日期：2000.2.1

  The synthesis of two naphthoquinone antibiotics, dehydroherbarin (7) and 6-deoxybostrycoidin (5), was accomplished by reaction of 3-acetonyl-2-bromomethyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (23) with either triethylamine or ammonia, respectively. This is the first report on their synthesis.
• Asymmetric synthesis of (+)-teratosphaerone B, its non-natural analogue and (+)-xylarenone using an ene- and naphthol reductase cascade
  作者：Tanaya Manna、Arijit De、Khondekar Nurjamal、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d2ob01262f

  日期：——

  a one-pot bienzymatic cascade containing an ene and a naphthol reductase is developed. It is applied for the synthesis of (+)-(3R,4R)-teratosphaerone B, its non-natural regioisomer in both cis- and trans-forms and (+)-xylarenone by the reduction of chemically synthesized naphthoquinone precursors in high yields (76–92%) and excellent ee (>99%). This work implies similar biosynthetic steps in the formation

  在此，开发了包含烯和萘酚还原酶的一锅双酶级联。它用于通过还原化学合成的萘醌前体来合成 (+)-(3 R ,4 R )-teratosphaerone B、其顺式和反式的非天然区域异构体和 (+)-xylarenone高产量 (76–92%) 和出色的 ee (>99%)。这项工作意味着在合成天然产物的形成中具有类似的生物合成步骤。