3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14S,15R)-4,9,10,13-tetramethyl-16-oxo-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propanoic acid | 1254486-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14S,15R)-4,9,10,13-tetramethyl-16-oxo-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1254486-24-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: WYZZYOYAALJWFL-UTQCCUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21β-hydroxy-3,4-seco-lupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以5.5 mg的产率得到3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14S,15R)-4,9,10,13-tetramethyl-16-oxo-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自墨西哥Lippia mexicana的E环上带有δ-内酯的卢潘三萜

  摘要：

  从墨西哥小pp鱼的地上部分中分离出三个新的卢比烷型三萜，脂环内酯（1），脂环酸（2）和脂环酸（3）。化合物1和2在环E处显示出δ-内酯。还分离了已知的环烷三萜5。根据光谱数据和化学反应建立这些化合物的结构，并通过X射线衍射分析确认化合物1的结构。化合物的抗炎活性1，3，及5中的TPA诱导的耳水肿的小鼠模型中评价。羽扇豆1和3的活性比环烷5高。

  DOI：

  10.1021/np100571v