4-碘-7-{[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 1100319-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-碘-7-{[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-iodo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-iodo-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-[(4-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1100319-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₈IN₃OSi
• 分子量: 375.284
• InChiKey: FZLSXAWQEKBKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-7-{[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现三唑-吡咯并嘧啶的2,5-异构体相对于JAK1和JAK3为选择性Janus激酶2（JAK2）抑制剂

  摘要：

  Janus激酶（JAK）家族的成员是潜在的治疗靶标。突变JAK2异常信号转导与非小细胞肺癌（NSCLC）的血液系统恶性肿瘤有关，例如骨髓增生性肿瘤（MPN）和酪氨酸激酶抑制剂（TKI）抗性。基于4-（2,5-三唑）-吡咯并嘧啶的结构，我们发现了一种有效且高度选择性的JAK2抑制剂，优于JAK1和-3。在所有测试的三唑化合物中，与在R 2处取代各种烷基的异构体相比，2,5-三唑区域异构体能更有效地抑制JAK2激酶活性。除了甲基取代的1，5-三唑比相应的1，4-和2，5-三唑更有效外，其他位置。合成的1，4-异构体均未抑制所有三个JAK家族成员。用于R的苯基或甲苯基取代基的化合物1的位置被完全失活与在将R取代的甲基的相应类似物相比1位置。这种结构-活性关系的结果是，被环丙基甲基部分取代的54具有显着的抑制活性和选择性（IC 50  = 41.9 nM，选择性选择性JAK1 / 2 10.6和JAK3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4-碘-7-{[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  发现三唑-吡咯并嘧啶的2,5-异构体相对于JAK1和JAK3为选择性Janus激酶2（JAK2）抑制剂

  摘要：

  Janus激酶（JAK）家族的成员是潜在的治疗靶标。突变JAK2异常信号转导与非小细胞肺癌（NSCLC）的血液系统恶性肿瘤有关，例如骨髓增生性肿瘤（MPN）和酪氨酸激酶抑制剂（TKI）抗性。基于4-（2,5-三唑）-吡咯并嘧啶的结构，我们发现了一种有效且高度选择性的JAK2抑制剂，优于JAK1和-3。在所有测试的三唑化合物中，与在R 2处取代各种烷基的异构体相比，2,5-三唑区域异构体能更有效地抑制JAK2激酶活性。除了甲基取代的1，5-三唑比相应的1，4-和2，5-三唑更有效外，其他位置。合成的1，4-异构体均未抑制所有三个JAK家族成员。用于R的苯基或甲苯基取代基的化合物1的位置被完全失活与在将R取代的甲基的相应类似物相比1位置。这种结构-活性关系的结果是，被环丙基甲基部分取代的54具有显着的抑制活性和选择性（IC 50  = 41.9 nM，选择性选择性JAK1 / 2 10.6和JAK3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.008
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-碘-7-{[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 4-碘-7-{[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 作用下， 生成 Ilacirnon Sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL PYRIDYL AND PHENYL BENZENESUFLONAMIDES AS CCR2 MODULATORS FOR THE TREAMENT OF INFLAMMATION
  [FR] HÉTÉROARYL-PYRIDYL- ET PHÉNYL-BENZÈNESULFONAMIDES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU CCR2 POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  提供了作为CCR2受体激动剂的有效拮抗剂的化合物。这些化合物通常为芳基磺酰胺衍生物，并可用于制备药物组合物、治疗CCR2介导的疾病的方法以及作为CCR2拮抗剂鉴定测定中的对照。其中一种化合物的化学式(I)或其盐：其中：R1和R2各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、-CN或C1-8卤代烷基，但至少其中的一个不为氢；每个R3独立地为氢；R4为氢；R5为卤素或C1-8烷基；R6为氢；X1为CR7、N或NO；X2和X4为N或NO；X3为CR7；X6和X7各自独立地选自CR7、N和NO；每个R7独立地选自羟基、卤素、取代或未取代的C2-8烷基、取代或未取代的C2-8烯基、取代或未取代的C2-8炔基、-CN、=O、-NO2、-OR6、-OC(O)R8、-CO2R8、-C(O)R8、-C(O)NR0R8、-OC(O)NR9R8、-NR10C(O)R8、-NR10C(O)NR9R8、-NR9R8、-NR10CO2R8、-SR8、-S(O)R8、-S(O)2R8、-S(O)2NR9R8、-NR10S(O)2R8、取代或未取代的C6-10芳基、取代或未取代的5-到10元杂芳基和取代或未取代的3-到10元杂环基。

  公开号：

  WO2009009740A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• 取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物及其制备方法和用途
  申请人：武汉誉祥医药科技有限公司

  公开号：CN110357887B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供了一种取代的7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶衍生物及其制备方法和用途。具体地，本发明提供了一种如式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其消旋体、或其立体异构体、或其几何异构体、或其互变异构体、或其氮氧化物、或其水合物、或其溶剂化物、或其活性代谢产物、或其前药。本发明所述药物可用于预防和/或治疗哺乳动物(包括人类)的增殖性疾病、自体免疫疾病、过敏性疾病、炎性疾病、或移植排斥疾病。
• 트리아졸 화합물 및 이의 용도
  申请人：Gwangju Institute of Science and Technology 광주과학기술원(319980993815) BRN ▼410-82-07550

  公开号：KR20160124034A

  公开（公告）日：2016-10-26

  본 발명은 JAK 활성을 억제하는 신규한 트리아졸 유도체 화합물 및 그 용도에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 사용함으로써 효과적으로 JAK1, JAK2, 및 JAK3 활성을 억제할 수 있고, 이에 따라 JAK 활성에 의해 유발되는 질병들을 효과적으로 억제할 수 있다.

  本发明涉及一种新的三唑衍生物化合物，用于抑制JAK活性。通过使用本发明的组合物，可以有效地抑制JAK1、JAK2和JAK3的活性，从而有效地抑制由JAK活性引起的疾病。
• FUSED HETEROARYL PYRIDYL AND PHENYL BENZENESUFLONAMIDES AS CCR2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Krasinski Antoni

  公开号：US20090233946A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了一些作为CCR2受体激动剂的有效拮抗剂的化合物。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，并可用于制备药物组合物，治疗CCR2介导的疾病的方法以及用作CCR2拮抗剂鉴定的实验控制。
• Fused heteroaryl pyridyl and phenyl benzenesuflonamides as CCR2 modulators for the treatment of inflammation
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US07884110B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了一些化合物，它们作为CCR2受体的强效拮抗剂。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，并且在制药组合物、治疗CCR2介导的疾病的方法以及作为鉴定CCR2拮抗剂的测定中的对照物中有用。