tert-butyl (5-bromo-1,4,6-trimethoxy-7-methyl naphthalen-2-yl)carbamate | 1428859-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-1,4,6-trimethoxy-7-methyl naphthalen-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-bromo-1,4,6-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1428859-94-2
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₅
• 分子量: 426.307
• InChiKey: CWVRSWSLVXKBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-1,4,6-trimethoxy-7-methyl naphthalen-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用而高效的异烟烷途径：合成安沙霉素的结构简化类似物†

  摘要：

  通过从相应的Ns-芳基氨基醇分子内进行的Mitsunobu反应，开发了一种高效且通用的合成策略，用于合成环大小（12–25）的间-，对-氮杂-苯甲酰基或氮杂萘甲酸酯（II-IV）。该反应与主链中的烯烃和酮部分相容，并已用于合成安沙霉素的各种简化结构基序。

  DOI：

  10.1039/c6ra16247a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate 、 硫酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到tert-butyl (5-bromo-1,4,6-trimethoxy-7-methyl naphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Total Synthesis of Divergolides C and D

  摘要：

  A facile synthesis of the western segment of divergolides C and D has been developed. Exploratory studies with two disconnections, i.e., C4-C5 vs C5-C6, for elaboration of the ansa bridge to the sterically demanding hexasubstituted naphthalenic aromatic core using a chiral synthon assembled from D-glucose via a stereoselective Johnson orthoester rearrangement Is described. The studies set the stage for the completion of the total synthesis of the biologically important novel ansamycins, divergolides C and D, and their structural congeners.

  DOI：

  10.1021/ol400528g

文献信息

• Studies towards the total synthesis of hygrocins A and B
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、Hamza Ijaz、James A. Golen、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.017

  日期：2014.1

  studies lay the platform for the determination of the absolute configuration of the unassigned C8-stereocenter of the title compounds in addition to the completion of the total synthesis of the unique ansamacrolides hygrocins A and B.

  潮霉素A–B的西方片段是通过手性C5–C13合成子与空间需求的六取代萘核偶联而合成的。的C5-C13的手性片段具有通过从得到的旋光纯的烯丙醇的立体选择性约翰逊原酸酯重排被装配d -葡萄糖。我们的研究为确定标题化合物未分配的C8-立体中心的绝对构型奠定了平台，此外还完成了独特的安那香胺酯潮霉素A和B的全合成。
• 一种含氮环番化合物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106674114A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及含氮环番化合物的制备方法，以有机磷化合物和偶氮试剂作为反应试剂组合物，在温和的反应条件下制备一系列含氮环番化合物，且该系列化合物具有作为制备抗肿瘤或抗菌药物用途。本发明反应所用试剂价格低廉、后处理简单，具有很高的原子经济性。本发明为制备该系列化合物提供了一种简洁、高效、价格低廉、选择性高并适于产业化的技术手段。
• Studies toward Total Synthesis of Divergolides C and D
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ol400528g

  日期：2013.4.5

  A facile synthesis of the western segment of divergolides C and D has been developed. Exploratory studies with two disconnections, i.e., C4-C5 vs C5-C6, for elaboration of the ansa bridge to the sterically demanding hexasubstituted naphthalenic aromatic core using a chiral synthon assembled from D-glucose via a stereoselective Johnson orthoester rearrangement Is described. The studies set the stage for the completion of the total synthesis of the biologically important novel ansamycins, divergolides C and D, and their structural congeners.
• A practical and efficient route to heteraphanes: synthesis of structurally simplified analogues of ansamycins
  作者：R. Santhosh Reddy、Shaojun Zheng、Chandraiah Lagishetti、Hengyao You、Yun He

  DOI：10.1039/c6ra16247a

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of meta-, para-azabenzeno or azanaphthaleno phanes (II–IV) with varying ring sizes (12–25) through intramolecular Mitsunobu reaction from the corresponding Ns-arylamino alcohols. The reaction is compatible with olefin and ketone moieties in the backbone tether and has been applied in the synthesis of various simplified structural motifs of ansamycins.

  通过从相应的Ns-芳基氨基醇分子内进行的Mitsunobu反应，开发了一种高效且通用的合成策略，用于合成环大小（12–25）的间-，对-氮杂-苯甲酰基或氮杂萘甲酸酯（II-IV）。该反应与主链中的烯烃和酮部分相容，并已用于合成安沙霉素的各种简化结构基序。