(R)-6-chloro-5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile | 1414889-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-6-chloro-5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile
• CAS: 1414889-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClF₄N₃O₂
• 分子量: 413.759
• InChiKey: UNUIOEKEYCSJKP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 6-Chloro-5-fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)quinazolin-2-one 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-6-chloro-5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083

  摘要：

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。

  DOI：

  10.1039/c2cc36307k