4,7-bis(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline | 1100755-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-bis(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: [7-(Hydroxymethyl)-1,10-phenanthrolin-4-yl]methanol
• CAS: 1100755-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: FYOAILFCEUZWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以38.3%的产率得到4,7-bis(bromomethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉类似物作为嵌入交联剂的合成及其DNA结合特性

  摘要：

  我们合成了一系列双（溴甲基）-1,10-菲咯啉类化合物作为新型抗癌先导化合物，并研究了它们的DNA结合特性。5,6-双（溴甲基）-1,10-菲咯啉具有DNA嵌入活性和DNA交联活性，而且在水溶液中稳定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450654
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-4,7-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到4,7-bis(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉类似物作为嵌入交联剂的合成及其DNA结合特性

  摘要：

  我们合成了一系列双（溴甲基）-1,10-菲咯啉类化合物作为新型抗癌先导化合物，并研究了它们的DNA结合特性。5,6-双（溴甲基）-1,10-菲咯啉具有DNA嵌入活性和DNA交联活性，而且在水溶液中稳定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450654

文献信息

• Europium(III) and Terbium(III) Luminescent Lanthanidomesogens
  作者：Elisabeta I. Szerb、Alessandra Crispini、Massimo La Deda、Daniela Pucci、Paola F. Liguori、Claudio Pettinari

  DOI：10.1080/15421406.2011.581149

  日期：2011.10.28

  Liquid-crystalline columnar phenanthroline-based ligand, for the first time substituted in 4,7-positions, is synthesized and used to induce low temperature mesomorphism in his corresponding lanthanide complexes. Stable liquid crystalline Eu(III) and Tb(III) complexes with low transition temperatures and low viscosity mesophases are obtained and their thermal and photophysical properties investigated as a function of their different solid, soft and liquid crystalline organisations. The eight-coordination around the metal lanthanide centre is further fulfilled by six oxygen atoms of three bidentate 1-phenyl-3-methyl-4-benzoylpyrazol-5-one proligands.
• Synthesis and DNA-binding properties of 1,10-phenanthroline analogues as intercalating-crosslinkers
  作者：Toshinori Higashi、Keiko Inami、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1002/jhet.5570450654

  日期：2008.11

  We synthesized a series of bis(bromomethyl)-1,10-phenanthrolines as novel anticancer lead compounds and examined their DNA-binding properties. 5,6-Bis(bromomethyl)-1,10-phenanthroline showed DNA intercalating activity and DNA crosslinking activity, furthermore it is stable in aqueous solution.

  我们合成了一系列双（溴甲基）-1,10-菲咯啉类化合物作为新型抗癌先导化合物，并研究了它们的DNA结合特性。5,6-双（溴甲基）-1,10-菲咯啉具有DNA嵌入活性和DNA交联活性，而且在水溶液中稳定。