(1S,2S,3S,4aS,8aS)-2,3-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 724765-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4aS,8aS)-2,3-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4aS,8aS)-2,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 724765-37-1
• 化学式: C₄₄H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 689.098
• InChiKey: GRBFXHILMWGGCH-ANYWLUETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4aS,8aS)-2,3-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 (2S,3S,4aR,5aR,8Z,11aR,12aS)-2,3-bis(allyloxymethyl)-5a,7,10,11a-tetrahydro-6,11-dioxacycloocta[b]decalin
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-1-ene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (1S,2S,3S,4aS,8aS)-2,3-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068

文献信息

• Conformative Coupling of Two Conformational Molecular Switches
  作者：Michael Karle、Dirk Bockelmann、Dirk Schumann、Christian Griesinger、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/anie.200352130

  日期：2003.9.29