4-氯-2-[(苯基亚胺)甲基]-苯酚 | 15501-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2-[(苯基亚胺)甲基]-苯酚
• 英文名称: 5-chlorosalicylideneaniline
• 英文别名: 4-chloro-2-((phenylimino)methyl)phenol；4-chloro-2-[(phenylimino)methyl]phenol；5-chloro-N-phenylsalicylideneamine；N-phenyl-5-chlorosalicylidenimine；N-5-Chlorosalicylideneaniline；5-chlorosalicylanil；5-Chlorosalicylidene aniline；4-chloro-2-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 15501-17-4；15597-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00038503
• 分子量: 231.681
• InChiKey: USHSXCMBQPJHEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5 °C
• 沸点：
  380.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-[(苯基亚胺)甲基]-苯酚 在 sodium amalgam 作用下， 生成 3,4-dihydro-3-phenyl-6-chloro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Noda, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 321,324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 5-氯代水杨醛 以 乙腈 为溶剂， 以72.42 %的产率得到4-氯-2-[(苯基亚胺)甲基]-苯酚
  参考文献：
  名称：

  新型镍基硫配合物在水溶液中的光催化产氢活性及机理

  摘要：

  设计并合成了三种新型镍催化剂，并阐明了它们在水溶液中的光催化产氢性能。通过实验和理论方法讨论了制氢机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.202300033

文献信息

• 2-Phenyliminomethylphenols, 2-phenylaminomethylphenols and their copper(II) complexes
  作者：H.J. Harries、B.F. Orford、J. Burgess

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88934-3

  日期：1983.1

  2-phenyliminomethylphenols (I) and 2-phenylaminomethylphenols (II) are described. Acid dissociation constants, determined potentiometrically, for the amines (II) are related to substituent constants; values are not obtained for Schiff bases(I) due to their hydrolysis. IR spectra of the amines (II) indicate chelate ring formation via OH⋯N hydrogen bonding. NMR spectra for Schiff bases (I) are consistent

  摘要描述了2-苯基亚氨基甲基苯酚（I）和2-苯基氨基甲基苯酚（II）的合成。电位测定的胺（II）的酸解离常数与取代基常数有关。由于席夫碱（I）的水解作用，因此无法获得这些值。胺（II）的红外光谱表明通过OH⋯N氢键形成螯合环。Schiff碱（I）的NMR光谱与酚亚胺互变异构体一致，而不与酮胺互变异构体一致。配体（I）与铜（II）形成双配合物，而胺（II）在乙酸根阴离子存在下形成铜（II）配合物；这些材料的磁测量表明在固态下没有金属与金属的相互作用。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Duo Zhang、Qianqian Guo、Constantin G. Daniliuc、Hanchao Cheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201703263

  日期：2017.10.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed highly diastereo- and enantioselective formal [3+2] reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and cinnamaldehydes leading to enantioenriched trans-γ-lactams was developed. Subsequent transformations allowed modifying the heterocyclic core of the products. An organocatalytic kinetic resolution of chiral lactams was demonstrated in a first proof-of-principle study

  开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的邻羟基芳香亚胺和肉桂醛的高度非对映和对映选择性形式[3 + 2]反应，导致对映体富集的反式-γ-内酰胺。随后的转化允许修饰产物的杂环核心。在第一个原理证明研究中证明了手性内酰胺的有机催化动力学拆分。
• The use of Cu and Zn salicylaldimine complexes as catalyst precursors in ring opening polymerization of lactides: ligand effects on polymer characteristics
  作者：Suraj Bhunora、Jane Mugo、Archana Bhaw-Luximon、Selwyn Mapolie、Juanita Van Wyk、James Darkwa、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/aoc.1728

  日期：2011.2

  copper (II) and zinc (II) complexes based on N,O‐bidentate salicylaldimine Schiff base ligands has been synthesized and characterized using various spectroscopic techniques. These complexes were then evaluated as initiators in ring‐opening polymerization of lactides at both 70 °C and 110 °C. The effect of structural changes in the complexes on the ability of these compounds to initiate lactide polymerization

  基于各种N，O-二齿水杨基亚胺席夫碱配体的一系列单体四配位铜（II）和锌（II）配合物已被合成并使用各种光谱技术进行了表征。然后在70°C和110°C下，评估这些络合物作为丙交酯开环聚合反应的引发剂。配合物的结构变化对这些化合物引发丙交酯聚合能力的影响以及对所得聚合物的化学和物理特性的影响表明，金属配合物的配位几何结构MSchiff碱配体上的O键长度和取代基均在催化剂活性中起作用。在铜配合物中，电子因素占主导地位，而在锌引发剂中，空间因素占主导地位。Zn和Cu络合物均显示活性环开环聚合的特征。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The Synthesis of Copper(II) Salicylaldiminato Complexes and their Catalytic Activity in the Hydroxylation of Phenol
  作者：Juanita L. van Wyk、Selwyn Mapolie、Anders Lennartson、Mikael Håkansson、Susan Jagner

  DOI：10.1515/znb-2007-0305

  日期：2007.3.1

  The synthesis of copper(II) salicylaldiminato complexes and their application in the catalytic hydroxylation of phenol is reported. Tetracoordinated copper complexes (Cu(Lⁿ)₂) were obtained by reacting the N-phenylsalicylaldimine ligands (HL¹ -HL⁷) with copper acetate in a 2 : 1 mole ratio. The reaction of N-(2,6-diisopropyl)phenyl-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine (HL⁷) with copper acetate in a 1 : 1 mole ratio afforded a dinuclear complex, which was not obtained with the other ligand systems. All complexes were characterized using FT-IR and elemental analysis. X-Ray crystal structures of complexes 2, 5 and 8 have also been obtained. The catalytic activity of these complexes was evaluated in the hydroxylation of phenol using oxygen and hydrogen peroxide as co-oxidants in aqueous media in the pH range 3 - 6. All complexes studied were found to be active for the hydroxylation process over the pH range studied with higher selectivity for catechol formation.

  报道了铜(II)水杨醛亚胺配合物的合成及其在苯酚催化羟基化中的应用。通过将N-苯基水杨醛亚胺配体（HL^1-HL^7）与乙酸铜按2：1的摩尔比反应得到了四配位铜配合物（Cu(L^n)_2）。N-(2,6-二异丙基)苯基-3,5-二叔丁基水杨醛亚胺（HL^7）与乙酸铜按1：1的摩尔比反应得到了一个双核复合物，而其他配体系统未能得到这种复合物。所有配合物均通过傅里叶变换红外光谱和元素分析进行了表征。复合物2、5和8的X射线晶体结构也已得到。这些配合物在pH值为3-6的水介质中使用氧气和过氧化氢作为共氧化剂对苯酚进行羟基化反应的催化活性得到了评估。研究的所有配合物在所研究的pH范围内均被发现对羟基化过程具有活性，对邻苯二酚的形成具有较高的选择性。
• Asymmetric Synthesis of cis-4-Aminobenzopyran Derivatives Catalyzed by N,N′-Dioxide-Sc(OTf)3 Complexes
  作者：Yulong Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Mingsheng Xie、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102058

  日期：2011.12.2

  The reactions of salicylaldimines with electron‐rich alkenes (2,3‐dihydro‐2H‐furan and 3,4‐dihydro‐2H‐pyran) catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes were investigated. The methodology was successfully applied to the asymmetric synthesis of cis‐4‐aminobenzopyran derivatives. Excellent yields, diastereo‐ and enantioselectivities were observed for a broad range of substrates under mild conditions

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。

表征谱图