methyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate | 103863-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 103863-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BEFYQUCZRVCEDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate 在 氨 作用下， 生成 1-methyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  34.由邻苯二胺和四氧嘧啶在中性溶液中形成的产物的结构。第二部分 鲁迪和克莱默（Rudy and Cramer）的“双巴比妥亚烷基醚”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000172
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-喹喔啉羧酸 生成 methyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cresswell et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 698,704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free C3-alkoxycarbonylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carbazates as ecofriendly ester sources
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Tai-Gang Fan、Yan-Fang Liu、Meng Sun、Li-Lin Jiang、Xing-Xing Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1007/s11426-018-9446-1

  日期：2019.4

  Quinoxaline-3-carboxylates and analogues are prevalent key structural motifs in bioactive natural products and synthetic drugs. However, the practical protocol for preparation of these motifs from simple raw materials under mild conditions remains rare. In this article, we report a facile protocol for the efficient preparation of various quinoxaline-3-carbonyl compounds (30 examples, 63%–92%) through

  喹喔啉-3-羧酸盐和类似物是生物活性天然产物和合成药物中普遍的关键结构基序。然而，在温和的条件下从简单的原材料制备这些图案的实用方案仍然很少。在本文中，我们报告了一种简便的方案，该方案可通过将喹喔啉-2（1 H）-酮与现成的氨基甲酸酯（或氨基甲酸酯）（或K 2 S 2 O 8在无金属和无碱条件下作为氧化剂存在。当使用氨基甲酸叔丁酯作为偶联剂时，脱羧产物3-（叔丁基）-1-甲基喹喔啉-2（1获得了H）-1。可以很容易地完成该过程在克级合成中的应用。机理研究表明，喹喔啉2（1 H）-通过自由基途径功能化。
• 一种喹喔啉-2(1H)-酮C-3位羧酸酯化合物的 合成方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109535086B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种喹喔啉‑2(1H)‑酮C‑3位羧酸酯化合物的合成方法，该方法是在空气气氛下，喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物、肼基羧酸酯和过硫酸盐一锅反应生成喹喔啉‑2(1H)‑酮C‑3位羧酸酯化合物，该方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便、反应选择性及产率高、底物官能团兼容性优异等特点。
• Organic-Dye-Catalyzed Visible-Light-Mediated Regioselective C-3 Alkoxycarbonylation of Imidazopyridines by Carbazates
  作者：Durgesh Sarothiya、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01742

  日期：2022.11.4

  bengal as a photoredox catalyst at room temperature has been developed. Biologically important alkoxycarboxylated imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position as well as coumarins and quinoxalin-2(1H)-ones have been prepared. The present approach has the advantage of having a user- and eco-friendly catalyst, a carbonyl source, as well as extremely mild conditions for direct and regioselective C–H alkoxycarbonylation

  已开发出一种温和且环保的可见光介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环化合物的区域选择性 C-H 烷氧基羰基化反应，该反应在室温下使用玫瑰红作为光氧化还原催化剂。已经制备了 C-3 位具有重要生物学意义的烷氧基羧基化咪唑并 [1,2 - a ] 吡啶以及香豆素和喹喔啉-2(1 H )-酮。本方法的优点是具有用户友好和生态友好的催化剂、羰基源，以及由可见光作为绿色能源介导的直接和区域选择性 C-H 烷氧基羰基化的极其温和的条件。
• 744. The constitution of products formed from o-phenylenediamines and alloxan in neutral solution
  作者：F. E. King、J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9510003379

  日期：——