(+)-(1R,2R)-2-phenylindene oxide | 1333398-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(1R,2R)-2-phenylindene oxide
• CAS: 1333398-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CEZHHGYSFTUFFP-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基茚 在 Oxone 、 methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2,3-O-(2-oxo-1,3-propanediyl)-α-D-glucopyranoside 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2S)-2-phenylidene oxide 、 (+)-(1R,2R)-2-phenylindene oxide
  参考文献：
  名称：

  由 D-葡萄糖衍生物合成新型手性酮及其在芳基烯烃对映选择性环氧化中的应用

  摘要：

  提出了用于不对称环氧化的手性碳水化合物衍生酮的新骨架模型。oxo 功能位于与糖部分融合的七元环中。合成的化合物是二环氧乙烷介导的环氧化中有效的手性转移剂，使 ees 高达 74%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900888

文献信息

• New mannose-derived ketones as organocatalysts for enantioselective dioxirane-mediated epoxidation of arylalkenes. Part 3: Chiral ketones from sugars
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Margarita Vega-Holm、Carlos Palo-Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.014

  日期：2011.9

  New D-arabino-hexopyranosid-3-uloses were synthesized by a simple method from mannopyranoside derivatives. The common skeleton possesses a tunable alkoxy group as steric sensor on carbon 2 of the sugar. The new ketones were employed in the dioxirane-mediated epoxidation of a range of trans- and trisubstituted arylalkenes giving enantiomeric excesses from low to good (30-90%). The effect of the size of the steric sensor on the enantioselectivity was also studied. The least bulky group (methoxy group) enhanced the stereoselectivity (up to 90% ee toward triphenylethylene). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.