(Z)-3-iodo-1-(iodo(phenyl)methylene)-2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline | 1416917-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-3-iodo-1-(iodo(phenyl)methylene)-2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline
• CAS: 1416917-53-7
• 化学式: C₂₄H₁₄I₂N₂
• 分子量: 584.198
• InChiKey: VNORLJPWVYQZPX-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-iodo-1-(iodo(phenyl)methylene)-2-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  烯炔的区域选择性5内切-挖亲电碘化：碘取代茚满和环戊烷融合的芳烃的便捷途径

  摘要：

  一种有效的碘介导的区域选择性串联方法，用于从容易获得的烯炔中合成对称和不对称的碘取代的茚满和立体选择性的环戊达[ b ]吡啶/噻吩，该过程通过原位形成碘鎓中间体，然后进行区域选择性的5-内-已经描述了挖掘环化。分子内亲电碘环化是通过沿炔键的电子密度分布选择性触发的。随后，通过钯催化的交叉偶联反应使碘取代的茚满多样化，并通过X射线晶体学研究进一步证实了偶联产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201601085

文献信息

• Electrophilic cyclizations of 2,3-dialkynylquinoxalines and 1,2-dialkynylbenzenes: a comparative study
  作者：Anna V. Gulevskaya、Roman Yu Lazarevich、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.098

  日期：2013.1

  The reactivity of 2,3-dialkynylquinoxalines towards electrophiles (Br-2, I-2, ICI, NBS, HBr) has been studied. All tested reactions, except one with HBr, start with the addition of an electrophile to the carbon-carbon triple bond that promotes further 5-exo-dig carbocyclization ultimately yielding a mixture of stereoisomeric cyclopenta[b]quinoxaline derivatives. The nature of substituents on the C C bonds of the starting molecule influence the stereochemical result of the reaction. The ratio of isomeric cyclization products also depends on the electrophile used. ortho-Dialkynylbenzenes and ortho-dialkynylquinoxalines demonstrate rather similar reactivity towards halogen electrophiles, but differ in their reactions with hydrobromic acid, which is caused by the basic nature of the aza group of the quinoxaline substrate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.