3β-Tosyloxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan | 21549-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Tosyloxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan
• 英文别名: [(1S,2R,5S,7S,9R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 21549-40-6
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄S
• 分子量: 556.85
• InChiKey: FGINMDPSGHWDFA-RIBREPMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Tosyloxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 cholesta-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  环氧反应-XXI：三氟化硼催化的一些3α-取代的5,6-氧化胆甾醇的重排

  摘要：

  3α-羟基-5,6-环氧胆甾烷除了6-酮和在BF 3催化的骨架上重排的Δ13 （17）-烯烃外，还产生6-羟基-3α，10α-氧化-5β-甲基-19-nor化合物。。对3α-乙酰氧基-5β，6β-环氧胆甾烷进行类似处理，得到5α-乙酰氧基-胆甾烷-3α，6β-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82925-2
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 在 dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3β-Tosyloxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan
  参考文献：
  名称：

  介孔四（2,6-二氯苯基）卟啉的二氯钌（IV）络合物：活性强的催化剂，可通过使用2,6-二氯吡啶N-氧化物高度选择性氧化芳烃，不饱和类固醇和缺电子的烯烃。

  摘要：

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15

  DOI：

  10.1002/chem.200401008