4-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyleneamino)phenol | 1323158-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyleneamino)phenol
• CAS: 1323158-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SQXGSKKIWRZJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyleneamino)phenol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到6-methyl-2-(1-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的无金属合成2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.127
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-甲基苯并唑 反应 10.0h， 以98%的产率得到4-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyleneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用苯并恶唑和恶二唑与仲胺独特的开环优势，实现无金属合成2-氨基恶唑的途径

  摘要：

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.201100910

文献信息

• Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Daqian Xu、Wenfang Wang、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c3gc41206g

  日期：——

  A facile and environmentally friendly method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. In the oxidative cyclization step, with catalytic amounts of FeCl and aqueous H2O2 as a green oxidant, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 97%. A plausible radical process is proposed for the oxidative cyclization on the basis of mechanistic studies.

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。