2,2-dichloro-3-methylpent-4-enonitrile | 84653-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-methylpent-4-enonitrile
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-methylpent-4-enenitrile
• CAS: 84653-77-0
• 化学式: C₆H₇Cl₂N
• 分子量: 164.034
• InChiKey: GZAQGBIXFMBGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 2,2-dichloro-3-methylpent-4-enonitrile 在 copper acetylacetonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2,2,4,6,6,6-hexachlorohexanonitrile 、 3-cyano-2-methyl-1,1,1,5,5,5-hexachloropentane
  参考文献：
  名称：

  1,3-迁移取代的3-氰基丙基中的氰基

  摘要：

  将四氯化碳自由基加成到2，2-二氯丁-3-烯腈中可同时得到正常和重排的加成产物，分别为六氯己腈和3-氰基六氯戊烷。据信后者的产物是通过将三氯甲基自由基加到底物上而形成的中间体3-氰丙基丙基中的氰基迁移而形成的。通过2-位的甲基取代基极大地协助了迁移，这与通过四元环状中间基团的迁移相当。当引发催化剂为过氧化苯甲酰时，对于瞬态三氯乙基环丙烷的形成也提供了一些证据。

  DOI：

  10.1039/p29820001367
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,2-dichloro-3-methylpent-4-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳中心的均质置换。第1部分。烯丙基和烯丙基钴肟与多卤代甲烷的反应

  摘要：

  烯丙基-和烯丙基-钴氧肟与溴代三氯甲烷反应，分别得到4,4,4-三氯丁烯和4,4,4-三氯丁炔和溴钴氧肟（III）。在室温下进行的烯丙基钴肟的反应几乎是定量的，但在较高温度下进行的烯丙基钴肟的反应则取决于烯丙基和其他轴向配体的性质。咪唑的三氯丁炔产率比吡啶作为轴向配体的产率高得多，并且随着烯丙基配体的取代度增加而降低。据信该反应涉及新的链过程，其中通过钴氧肟的反应形成的带有链的三氯甲基自由基（II）与溴三氯甲烷一起，在烯丙基或烯丙基配体的γ-碳上区域特异性地进攻，以取代其他链增长物种钴氧肟（II），并得到所观察到的有机产物。由于钴氧肟（II）在这些条件下既不会二聚也不会歧化，因此消除了两个重要的链终止步骤。与烯丙基钴肟的主要副反应涉及形成相应的炔烃，另外的氢原子衍生自二甲基乙二肟基羟基，这可能是三氯甲基自由基攻击金属的结果。还证明了该反应在其他多卤代甲烷和相关的自由基前体中的应用。

  DOI：

  10.1039/p29790001050