7,8-dihydroxy-2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-5-carboxylate | 83022-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-5-carboxylate
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate；methyl (1R,4R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• CAS: 83022-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: ZMKVMCDIHBSLEY-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到4,5-dideoxy-5-(methoxycarbonyl)amino-4-(phenylamino)-αβ-DL-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二氢吡啶和亚硝基苯开始合成外消旋二氨基糖衍生物

  摘要：

  外消旋二氨基糖很容易通过区域和立体选择性三步合成法获得。第一步，在1,2-二氢吡啶1a和10与亚硝基苯之间进行区域特异性杂Diels - Alder环加成，分别生成双环化合物2a和11，从这些后一加合物开始形成顺式乙二醇，然后将NO进行氢解键和OH基团的彻底乙酰化，导致二氨基糖5，二氨基甘露糖14和二氨基阿糖15。从1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始时（1b），并使用相同的反应顺序，得到外消旋哌啶衍生物8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680112
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dihydroxy-2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二氢吡啶和亚硝基苯开始合成外消旋二氨基糖衍生物

  摘要：

  外消旋二氨基糖很容易通过区域和立体选择性三步合成法获得。第一步，在1,2-二氢吡啶1a和10与亚硝基苯之间进行区域特异性杂Diels - Alder环加成，分别生成双环化合物2a和11，从这些后一加合物开始形成顺式乙二醇，然后将NO进行氢解键和OH基团的彻底乙酰化，导致二氨基糖5，二氨基甘露糖14和二氨基阿糖15。从1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始时（1b），并使用相同的反应顺序，得到外消旋哌啶衍生物8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680112

文献信息

• A facile three-step synthesis of a racemic 4,5-diamino-dideoxy-α-, β--lyxopyranose.
  作者：jacques Streith、Gérard Augelmann、Hans Fritz、Hneri Strub

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87219-6

  日期：1982.1
• Syntheses of Racemic Diaminosugar Derivatives Starting from 1,2-Dihydropyridines and from Nitrosobenzene
  作者：G�rard Augelmann、Jacques Streith、Hans Fritz

  DOI：10.1002/hlca.19850680112

  日期：1985.2.13

  Racemic diaminosugars were easily obtained by a regio- and stereoselective three-step synthetis. In the first step, regiospecific hetero-Diels-Alder cycloadditions between 1,2-dihydropyridines 1a and 10 and nitrosobenzene led to the bicyclic compounds 2a and 11, respectively, cis-Glycol formation starting from these latter adducts, followed by hydrogenolysis of the NO bond and by exhaustive acetylation

  外消旋二氨基糖很容易通过区域和立体选择性三步合成法获得。第一步，在1,2-二氢吡啶1a和10与亚硝基苯之间进行区域特异性杂Diels - Alder环加成，分别生成双环化合物2a和11，从这些后一加合物开始形成顺式乙二醇，然后将NO进行氢解键和OH基团的彻底乙酰化，导致二氨基糖5，二氨基甘露糖14和二氨基阿糖15。从1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始时（1b），并使用相同的反应顺序，得到外消旋哌啶衍生物8。