5-{[(3α,12α-dihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}-2'-deoxycytidine | 1221170-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-{[(3α,12α-dihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1221170-77-9
• 化学式: C₃₆H₅₃N₃O₈
• 分子量: 655.832
• InChiKey: OUGLXXAIOMTMEO-QIMOOFLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到5-{[(3α,12α-dihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸的核苷和核苷酸结合物的合成，以及胆汁酸官能化的DNA的聚合酶构建†

  摘要：

  Sonogashira的水交叉偶联反应 5-碘嘧啶带有胆汁酸衍生的末端乙炔的7-iodo-7-deazaadenine核苷通过酯或酰胺系链连接在一起，得到了相应的胆汁酸-核苷共轭物。卤代核苷三磷酸的类似反应直接得到胆汁酸修饰的dNTP。使用Phusion聚合酶进行引物延伸，成功地将这些修饰的核苷酸酶促掺入DNA。dNTP之一（dCTP 轴承 胆酸）对于PCR扩增也是有效的。

  DOI：

  10.1039/b924072a