(11β,17β)-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11-[4-(prop-1-en-2-yl)phenyl]-19-norpregna-4,9-dien-3-one | 1262057-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β,17β)-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11-[4-(prop-1-en-2-yl)phenyl]-19-norpregna-4,9-dien-3-one
• 英文别名: (8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-11-(4-isopropenylphenyl)-13-methyl-17-pentafluoroethyl-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one；(8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-11-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1262057-50-0
• 化学式: C₂₉H₃₁F₅O₂
• 分子量: 506.556
• InChiKey: GQYSBLCRLGEGLT-YEEPMTPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S,11R,13S,14S,17S)-5',5',13-trimethyl-17-(pentafluoroethyl)-11-[4-(prop-1-en-2-yl)phenyl]-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxane]-5,17(4H)-diol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (11β,17β)-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11-[4-(prop-1-en-2-yl)phenyl]-19-norpregna-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Vilaprisan (BAY 1002670) 的发现：一种针对妇科治疗进行优化的高效、选择性黄体酮受体调节剂。

  摘要：

  黄体酮在女性生殖系统中发挥着重要作用。然而，也有证据表明子宫肌瘤和子宫内膜异位症等妇科疾病/疾病与黄体酮有关。类固醇和非类固醇选择性黄体酮受体调节剂（SPRM）已显示出治疗此类疾病的潜力。类固醇 SPRM，包括米非司酮和醋酸乌利司他，已在临床试验中证明有效。然而，一些含有二甲氨基取代基的类固醇 SPRM 与患者肝酶升高有关。早期的药物发现计划将 lonaprisan 确定为一种高度选择性的 SPRM，其肝酶活性没有显示出与药物相关的变化。基于从这项工作中获得的数据，我们在这里描述了最终发现了一种新型甾体 SPRM（维拉普生）的研究计划，该计划结合了极高的效力与非常有利的药物代谢和药代动力学特性。Vilaprisan 已进入临床开发，目前正在进行 3 期临床试验。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800487

文献信息

• 17-HYDROXY-17-PENTAFLUORETHYL-ESTRA-4,9(10)-DIEN-11-BENZYLIDENE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20120316145A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethylestra-4,9(10)-diene 11-benzylidene derivatives of the formula I, in which Y and X are each as defined in the claims and the description, to a process for preparation thereof and to the use thereof as medicaments.

  该发明涉及式I的17-羟基-17-五氟乙基雌二烯-4,9(10)-二烯-11-苄亚甲基衍生物，其中Y和X分别如权利要求和说明书中定义的，以及其制备方法和用作药物的用途。
• 17-HYDROXY-17-PENTAFLUORETHYL-ESTRA-4,9(10)-DIEN-11-BENZYLIDEN-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON KRANKHEITEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2456782B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• US9156877B2
  申请人：——

  公开号：US9156877B2

  公开（公告）日：2015-10-13