(Z)-N-(octadec-9-en-1-yl)aniline | 84953-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-N-(octadec-9-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-[(Z)-octadec-9-enyl]aniline
• CAS: 84953-63-9
• 化学式: C₂₄H₄₁N
• 分子量: 343.596
• InChiKey: TXJMXZZULNLFGV-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油醇 、 苯胺 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₂₆Cl₃N₄PRu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-N-(octadec-9-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的 Ru(II) 催化剂通过 C1–C10 脂肪醇对胺进行 N-烷基化。金属-配体合作方法

  摘要：

  报道了Ru(II) 催化的C1-C10 脂肪醇对胺的高效和选择性N-烷基化。催化剂 [Ru(L 1a )(PPh 3 )Cl 2 ] ( 1a ) 带有三齿氧化还原活性偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 是空气稳定，易于制备，并且显示出广泛的官能团耐受性，仅需要 1.0 mol%（对于N-甲基化和N-乙基化）和 0.1 mol% 的催化剂负载量，用于与C3-C10 醇的N-烷基化。范围广泛的N-甲基化、N-乙基化和N通过胺和醇的直接偶联，以中等到良好的产率制备了烷基化胺。1a有效地选择性地催化二胺的N-烷基化。它甚至适用于使用（脂肪族）二醇合成N-烷基化二胺，以中等产率产生肿瘤活性药物分子 MSX-122。1a在使用油醇和单萜类化合物 β-香茅醇进行N-烷基化过程中表现出优异的化学选择性。对照实验和机理研究表明1a -催化的N- 烷基化反应通过借

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00313

文献信息

• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。
• Multifunctional Catalysis by a One-Dimensional Copper(II) Metal Organic Framework Containing Pre-existing Coordinatively Unsaturated Sites: Intermolecular C–N, C–O, and C–S Cross-Coupling; Stereoselective Intramolecular C–N Coupling; and Aziridination Reactions
  作者：Sagarmani Rasaily、Debesh Sharma、Sajan Pradhan、Nilankar Diyali、Shivanand Chettri、Bikram Gurung、Sudarsan Tamang、Anand Pariyar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00270

  日期：2022.9.5

  stabilize CUS due to their robust structure. Generally, the generation of CUS in MOFs needs prior activation under heat and high vacuum to remove labile molecules occupying the catalytic sites. Herein, we report a solvothermal synthesis of a ready-to-use copper MOF containing accessible pre-existing CUS that does not need activation. The single crystal X-ray diffraction structure reveals a square planar Cu(II)

  配位不饱和位点 ( CUS ) 在金属中心催化中至关重要。金属有机框架 (MOF)因其坚固的结构为生成和稳定CUS提供了独特的机会。通常，MOFs 中CUS的产生需要在热和高真空下预先活化，以去除占据催化位点的不稳定分子。在此，我们报告了一种即用型铜 MOF 的溶剂热合成方法，该铜 MOF 包含不需要激活的可访问的预先存在的CUS 。单晶 X 射线衍射结构显示方形平面 Cu(II) 中心具有两个N-甲基咪唑 (Mim) 和一个苯二甲酸 (BDC)，分子式单元为 [Cu II (BDC)(Mim)2 ] n ( Cu-1D ) 形成沿c轴的无限一维 (1D) 链。1D 链通过非共价 π–π、CH···π 和 H 键相互作用稳定，形成固态的 2D（片状）和 3D 网络。通过 Hirshfeld 表面分析研究了非共价相互作用的量化，并通过 SEM 分析证实了固态更高结构的形成。报道的Cu-1D MOF
• Co‐Catalyzed Metal‐Ligand Cooperative Approach for <i>N</i>‐alkylation of Amines and Synthesis of Quinolines via Dehydrogenative Alcohol Functionalization
  作者：Sucheta Mondal、Subhasree Pal、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/ejic.202300263

  日期：2023.10.12

  A well-defined Co-complex (1 a), bearing 2-(phenyldiazenyl)-1,10-phenanthroline ligand, catalyzed sustainable synthesis of various N-alkylated amines, indole, and substituted quinolines are reported using the readily available alcohols as the alkylating agents.

  报道了一种明确的Co配合物（1a），带有2-（苯基二氮烯基）-1,10-菲咯啉配体，使用容易获得的醇作为催化可持续合成各种N-烷基化胺、吲哚和取代的喹啉。烷化剂。
• Buu-Hoi; Cagniant, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 761,766
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Rhodanierung von N-alkylierten Anilinen und Sulfanilamiden.
  作者：Herbert Arnold

  DOI：10.1002/ardp.19412790602

  日期：——