N-((3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl)nonadecan-3-yl)decanamide | 1609461-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl)nonadecan-3-yl)decanamide
• CAS: 1609461-00-8
• 化学式: C₃₅H₇₀N₂O₇
• 分子量: 630.95
• InChiKey: VVVLWSAUJQVKJD-FCIWZWPESA-N

物化性质

• 沸点：
  804.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  162.51
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl)nonadecan-3-yl)decanamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以8 mg的产率得到(3S,4S,5R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetylaza-β-D-galactopyranosyl)-3-N-(decanoylamino)-4,5-di-O-acetylnonadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.

  DOI：

  10.1021/jo500769f
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl)nonadecan-3-yl)decanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.

  DOI：

  10.1021/jo500769f