4,4-Bis(hydroxymethyl)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepin-5-one | 1173119-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4,4-Bis(hydroxymethyl)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 1173119-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VKBUSCQOWXCCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4-Bis(hydroxymethyl)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepin-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到7'-Methylspiro[1,3-dioxane-5,4'-2,3-dihydro-1-benzoxepine]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes

  摘要：

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088130
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮 在 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4,4-Bis(hydroxymethyl)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes

  摘要：

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088130

文献信息

• A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes
  作者：Kalpana Bhandari、Nagarapu Srinivas、Vijay Marrapu

  DOI：10.1055/s-0028-1088130

  日期：——

  Bisaldolization of aryl alkyl ketones as well as cyclic ­ketones with paraformaldehyde in the presence of a catalytic amount of l-proline and low concentration of aqueous sodium ­hydroxide has been developed in excellent yields. Further, these bisaldols are elaborated to the corresponding spirocyclic dioxanes and novel spirocyclic trioxocanes in the presence of p-toluene sulfonic acid. The structures and preferred conformations of these eight-membered spirocyclic 1,3,5-trioxocanes are discussed.

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。