2,2-dibromo-2-fluoroethyl ((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) carbonate | 1354974-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoroethyl ((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) carbonate
• CAS: 1354974-31-4
• 化学式: C₃₀H₄₇Br₂FO₃
• 分子量: 634.508
• InChiKey: RPRKMZDDKGVBDE-OHPSOFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoroethyl ((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) carbonate 在 chromium dichloride 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铬介导的二溴氟甲基羰基酯的转化及其作为双酰基供体的反应性，制备（Z）-1-氟-1-烯基羧酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯

  摘要：

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoroethanol 、 胆固醇甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2,2-dibromo-2-fluoroethyl ((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过铬介导的二溴氟甲基羰基酯的转化及其作为双酰基供体的反应性，制备（Z）-1-氟-1-烯基羧酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯

  摘要：

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.022