(2R,3R)-epoxy-5R-(1-(hydroxymethyl)vinyl)-2-methylcyclohexanone | 492472-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3R)-epoxy-5R-(1-(hydroxymethyl)vinyl)-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (1R,4R,6R)-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 492472-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SQUCHMBGKPYMTQ-SFGNSQDASA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-epoxy-5R-(1-(hydroxymethyl)vinyl)-2-methylcyclohexanone 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(1S,5R,8R)-8-hydroxy-1-methyl-4-methylidene-2-thiabicyclo[3.2.2]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐与掩蔽的硫醇盐和硒酸盐一起协助环氧化物开环：在一锅中进行多步反应。

  摘要：

  四硫代钼酸盐可在一锅中通过多步串联过程轻松获得环氧化物中的β-羟基二硫化物，β-羟基硫化物和硒化物。该策略已被有效地用于构建噻菌基[3.2.2]壬烷衍生物24。

  DOI：

  10.1021/jo0263418
• 作为产物：
  描述：

  (R)-10-bromo-1(6),8-p-menthadien-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R)-epoxy-5R-(1-(hydroxymethyl)vinyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐与掩蔽的硫醇盐和硒酸盐一起协助环氧化物开环：在一锅中进行多步反应。

  摘要：

  四硫代钼酸盐可在一锅中通过多步串联过程轻松获得环氧化物中的β-羟基二硫化物，β-羟基硫化物和硒化物。该策略已被有效地用于构建噻菌基[3.2.2]壬烷衍生物24。

  DOI：

  10.1021/jo0263418