1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)isoquinoline | 1448160-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Fluoronaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 1448160-72-2
• 化学式: C₁₉H₁₂FN
• 分子量: 273.309
• InChiKey: ZTXGYOFOFBMELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)isoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 C₄₉H₅₀P₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以27 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化杂联芳基与烯烃的区域发散性原子选择性 C–H 烷基化

  摘要：

  杂联芳基与简单烯烃的对位选择性直接 C-H 烷基化代表了一个具有挑战性且尚未充分开发的前沿领域。在此，我们报告了铱（I）催化的 1-芳基异喹啉或 2-芳基吡啶与烯烃的区域发散和对映选择性 C-H 烷基化。通过使用具有不同类型手性二齿膦配体的阳离子铱催化剂，实现了具有高区域选择性和对映选择性的直链和支链选择性C-H烷基化。通过这种原子经济和配体启用的区域发散方案，合成了一系列轴向手性含氮杂联芳基化合物，具有良好的效率和高对映选择性。对于涉及苯乙烯部分的线性选择性烷基化，计算研究表明区域选择性是在苯乙烯迁移插入 Ir-C 键的过程中建立的。还进行了有关苯乙烯部分取代基影响的实验和密度泛函理论（DFT）研究。这些结果表明，共振效应相对于场感应效应在决定这种转变的区域选择性方面起着首要作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00519
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氟萘 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Atroposelective C–H Iodination of 1-Aryl Isoquinolines
  作者：Dong-Song Zheng、Wen-Wen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.3c00751

  日期：——

  rhodium-catalyzed enantioselective C–H iodination of 1-aryl isoquinolines under mild conditions is disclosed. Direct C–H iodination of 1-aryl isoquinolines with N-iodosuccinimide (NIS) catalyzed by chiral CpRh(III) complexes afforded a series of axially chiral biaryl iodides in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield and 97% ee). Furthermore, the atroposelective C–H bromination and chlorination

  公开了在温和条件下铑催化的 1-芳基异喹啉的对映选择性 C-H 碘化。在手性 CpRh(III) 配合物的催化下，1-芳基异喹啉与N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 直接 C-H 碘化，以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 97% ee）提供了一系列轴向手性联芳基碘化物。此外，阻转选择性 C-H 溴化和氯化反应也相容。值得注意的是，轴向手性联芳基碘化物可以很容易地转化为 QUINAP 型和N , N型手性配体。
• Chiral PSiSi‐Ligand Enabled Iridium‐Catalyzed Atroposelective Intermolecular C−H Silylation
  作者：Bo Yang、Jihui Gao、Xingfa Tan、Yicong Ge、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202307812

  日期：2023.9.4

  Catalytic enantioselective intermolecular C−H silylation offers an efficient approach for the rapid construction of chiral organosilicon compounds, but remains a significant challenge. Herein, a new type of chiral silyl ligand is developed, which enables the first iridium‐catalyzed atroposelective intermolecular C−H silylation reaction of 2‐arylisoquinolines. This protocol features mild reaction conditions, high atom economy, and remarkable yield with excellent stereoselectivity (up to 99 % yield, 99 % ee), delivering enantioenriched axially chiral silane platform molecules with facile convertibility. Key to the success of this unprecedented transformation relies on a novel chiral PSiSi‐ligand, which facilitates the intermolecular C−H silylation process with perfect chem‐, regio‐ and stereo‐control via a multi‐coordinated silyl iridium complex.

  摘要催化对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应为快速构建手性有机硅化合物提供了一种有效方法，但仍然是一项重大挑战。本文开发了一种新型手性硅配体，首次实现了铱催化 2-芳基异喹啉的对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应。该反应具有反应条件温和、原子经济性高、收率显著以及出色的立体选择性（收率高达 99%，ee 为 99%）等特点，可提供对映体丰富的轴向手性硅烷平台分子，且易于转化。这种史无前例的转化之所以能取得成功，关键在于一种新型手性 PSiSi- 配体，它通过多配位硅铱络合物促进了分子间 C-H 硅烷化过程，实现了完美的化学、区域和立体控制。
• Iridium(I)-Catalyzed Atroposelective Alkenylation of Heterobiaryls with Terminal Alkynes
  作者：Maoqian Xiong、Feifei Chen、Yuhang Shu、Xiang Wu、Jie Tang、Fan Yang、Dong Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01453

  日期：2023.8.11

  Herein we report an iridium(I)-catalyzed atroposelective alkenylation of isoquinoline-derived heterobiaryls with terminal alkynes. In the presence of a cationic iridium(I) catalyst with (R)-SEGPHOS as the chiral ligand, this atom-economical alkenylation protocol allows the rapid construction of a series of axially chiral alkenylated heterobiaryls in moderate to good yields with good to high enantioselectivities

  在此，我们报告了铱（I）催化的异喹啉衍生的杂联芳基与末端炔烃的间质选择性烯基化。在以 ( R )-SEGPHOS 作为手性配体的阳离子铱 (I) 催化剂存在下，这种原子经济的烯基化方案可以快速构建一系列轴向手性烯基化杂联芳基化合物，产率中等至良好，具有良好至高的对映选择性。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Atroposelective C—H Indolylization of 1‐Aryl Isoquinolines with 3‐Indolylphenyliodonium Salts^†
  作者：Dong‐Song Zheng、Jun Zheng、Qiang Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.202300289

  日期：2023.10.15

  Rhodium(III)-catalyzed enantioselective C—H indolylization of isoquinolines was developed. The C—H coupling reactions between 1-aryl isoquinoline derivatives and 3-indolylphenyliodonium salts proceeded smoothly in the presence of a modified chiral cyclopentadienyl-Rh(III) complex, affording a series of axially chiral indolylated biaryl products in excellent yields and enantioselectivity (up to 98%

  开发了铑(III)催化的异喹啉对映选择性CH吲哚基化反应。在修饰的手性环戊二烯基-Rh(III)配合物存在下，1-芳基异喹啉衍生物与3-吲哚基苯基碘鎓盐之间的CH偶联反应顺利进行，以优异的产率和对映选择性（高达至 98% 产率和 95% ee）。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Heterobiaryls: Simultaneous Construction of Axial and Central Chirality
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Jinbao Ren、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02282

  日期：2024.8.16

  There are only a few examples being reported for the simultaneous control of central chirality and axial chirality because it is more challenging. Herein, we report an iridium-catalyzed asymmetric hydroarylation of unactivated alkenes with heterobiaryls to simultaneously construct axial and central chirality. The reaction showed a broad substrate scope and delivered the products with satisfactory results

  同时控制中心手性和轴向手性的例子很少，因为它更具挑战性。在此，我们报道了未活化烯烃与杂联芳基的铱催化不对称氢芳基化，以同时构建轴向和中心手性。该反应显示了广泛的底物范围，并得到了令人满意的结果。对照实验的结果表明，FerroLANE配体促进反应沿着特定的改良Chalk-Harrod机制进行。