1-p-toluenesulfonyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine | 171003-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-p-toluenesulfonyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine
• 英文别名: 1-p-toluenesulfonyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1h-benz [g]indol-7-amine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,N-dipropyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]indol-7-amine
• CAS: 171003-51-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 424.607
• InChiKey: PODXNINHKNWJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-toluenesulfonyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-四氢-N，N-二-正丙基-1 H-苯并[g]吲哚-7-胺（一种潜在的多巴胺受体激动剂）的合成†

  摘要：

  在这项工作中，6,7,8,9-四氢-合成N，N- -di - ñ -丙基-1 ħ -苯并[克]吲哚-7-胺（1）进行说明。该化合物被设计为已知多巴胺受体激动剂5-OH-氨基四氢萘2的吲哚生物等排体。合成的关键步骤是在1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）和4-二-正丙基氨基-1-三甲基甲硅烷氧基环己烯（8）之间进行Mukaiyama型羟醛缩合得到1- p甲苯磺酰-6,7,8,9-四氢- N，N-二- ñ -丙基-1-H-苯并[ g ]吲哚-7-胺（10）。裂解10中的磺酰胺键，得到目标化合物1。将分离出的副产物分配给1-（对甲苯磺酰基-芳基）-6- [3- [1-（对甲苯磺酰基）]吡咯基]吲哚的结构（11）。该化合物还通过酸催化1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）以高收率合成。初步筛选1表明其具有中央多巴胺受体激动剂特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320408
• 作为产物：
  描述：

  1-p-toluenesulfonyl-3-(2-methoxyvinyl)pyrrole 在 硫酸 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-p-toluenesulfonyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-四氢-N，N-二-正丙基-1 H-苯并[g]吲哚-7-胺（一种潜在的多巴胺受体激动剂）的合成†

  摘要：

  在这项工作中，6,7,8,9-四氢-合成N，N- -di - ñ -丙基-1 ħ -苯并[克]吲哚-7-胺（1）进行说明。该化合物被设计为已知多巴胺受体激动剂5-OH-氨基四氢萘2的吲哚生物等排体。合成的关键步骤是在1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）和4-二-正丙基氨基-1-三甲基甲硅烷氧基环己烯（8）之间进行Mukaiyama型羟醛缩合得到1- p甲苯磺酰-6,7,8,9-四氢- N，N-二- ñ -丙基-1-H-苯并[ g ]吲哚-7-胺（10）。裂解10中的磺酰胺键，得到目标化合物1。将分离出的副产物分配给1-（对甲苯磺酰基-芳基）-6- [3- [1-（对甲苯磺酰基）]吡咯基]吲哚的结构（11）。该化合物还通过酸催化1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）以高收率合成。初步筛选1表明其具有中央多巴胺受体激动剂特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320408