3-[2]naphthylamino-1-phenyl-propenone | 4677-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2]naphthylamino-1-phenyl-propenone
• 英文别名: ο-(β-Naphthylamino-methylen)-acetophenon；β-(β-Naphthylimino)-propiophenon；3-[2]Naphthylamino-1-phenyl-propenon；<2-β-Naphthylamino-vinyl>-phenyl-keton
• CAS: 4677-11-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: CKKYXGFURZNLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 3-[2]naphthylamino-1-phenyl-propenone 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以27%的产率得到methyl 1-(naphthalen-2-yl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0cc04157b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[2]naphthylamino-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0cc04157b

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro-indolones through Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Enaminones with Iodonium Ylides
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Haifeng Sun、Zhuoyuan Liu、Jiuzhong Huang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02515

  日期：2023.10.13

  + 2] annulation from simple and readily available enaminones and iodonium ylides has been developed. The novel strategy allows for access to a new class of structurally diverse tetrahydro-indolones with high efficiency and a broad substrate scope. In addition, this transformation represents the first example of the selective Rh(III)-catalyzed alkenyl C–H bond functionalization and annulation of enaminones

  已经开发出一种前所未有的方案，用于从简单易得的烯胺酮和碘鎓叶立德进行 Rh(III) 催化的 [3 + 2] 环化。这种新颖的策略允许获得一类结构多样的新型四氢吲哚酮，具有高效率和广泛的底物范围。此外，这种转化代表了选择性 Rh(III) 催化的烯基 C-H 键功能化和烯胺酮环化的第一个例子。最后，通过克级反应和后期修饰证明了该协议的潜在应用。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation/Pinacol Rearrangement Reaction of Enaminones with Iodonium Ylides: Direct Synthesis of 2-Spirocyclo-pyrrol-3-ones
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Haifeng Sun、Zhuoyuan Liu、Sheng-Jiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02810

  日期：2023.10.6

  A novel Rh(III)-catalyzed cascade alkenyl C–H activation/[3 + 2] annulation/pinacol rearrangement reaction of enaminones with iodonium ylides has been developed. This methodology provides a new and straightforward synthetic strategy to afford highly functionalized 2-spirocyclo-pyrrol-3-ones in satisfactory yield from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, gram-scale reactions

  一种新型的 Rh(III) 催化级联烯基 C–H 活化/[3 + 2] 环化/频哪醇重排反应，烯胺酮与碘鎓叶立德已被开发出来。该方法提供了一种新的、简单的合成策略，可以在温和的条件下从容易获得的起始材料中以令人满意的产率提供高度官能化的2-螺环-吡咯-3-酮。此外，还进行了克级反应和进一步的衍生化实验，以证明这种开发方法的潜在效用。
• Claisen; Fischer, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2192
  作者：Claisen、Fischer

  DOI：——

  日期：——