6-(difluoromethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 667420-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 6-(Difluoromethyl)-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 667420-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₄O
• 分子量: 254.239
• InChiKey: YPALJDSAPUEBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(difluoromethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 Dowex 50 WX₈ H(+) form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到6-(difluoromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942365
• 作为产物：
  描述：

  9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942365

文献信息

• Selective Metalation of 6-Methylpurines: Synthesis of 6-Fluoromethylpurines and Related Nucleosides
  作者：Abdalla E. A. Hassan、William B. Parker、Paula W. Allan、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1081/ncn-120022625

  日期：2003.10

  A selective metalation at the 6-CH3 over C-8 of 6-methylpurine derivative 6 was observed with softer counter cation (Na+ or K+) of the base, while the harder Li+ showed no selectivity. In the presence of N-fluorobenzenesulfonamide (NFSI), this property was utilized for the synthesis of 6-fluoromethylpurine derivatives 4 and 5 as potential toxins for suicide gene therapy.