5-chlorosalicylaldehyde hydrazone | 36231-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylaldehyde hydrazone
• 英文别名: 4-Chloro-2-methanehydrazonoylphenol
• CAS: 36231-52-4
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• 分子量: 170.598
• InChiKey: LSRVEEILLWSRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  334.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorosalicylaldehyde hydrazone 在 alumina-supported copper(II) sulfate 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.21h， 生成 6-Chloro-3-o-tolyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型水杨醛基矿物支持的苯并恶嗪-2-酮的快速合成

  摘要：

  水杨醛/ 2-羟基苯乙酮supported与芳基-/烷基脲或水杨醛/ 2-羟基苯乙酮与4-芳基-/烷基半脲的一锅蒙脱土K-10粘土反应迅速生成3,4-二氢-4-肼基-2 H -在无溶剂微波辐射下，通过中间体水杨醛/ 2-羟基苯乙酮4-芳基-/烷基半咔唑酮（5）的环异构化反应生成苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（9）。在相同条件下，肼（9）易于在氧化铝负载的硫酸铜（II）上进行还原性脱水，以提供2 H-苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（10）。

  DOI：

  10.1021/jo0492315
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 生成 5-chlorosalicylaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改Aldolase活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括Aldolase或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改Aldolase活性。本发明还公开了修改Aldolase活性的化合物和组合物，或者Aldolase和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。

  公开号：

  WO2013063243A1

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of ferrocenyl azines and their rhodium(I) complexes
  作者：Tameryn Stringer、Hajira Guzgay、Jill M. Combrinck、Melissa Hopper、Denver T. Hendricks、Peter J. Smith、Kirkwood M. Land、Timothy J. Egan、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.009

  日期：2015.7

  Ferrocenyl azines containing salicylaldimine motifs were prepared by Schiff-base condensation of salicylaldehyde hydrazones and (dimethylamino) methyl ferrocenecarboxaldehyde. Their corresponding Rh(I) complexes were prepared by reaction of the various ferrocenyl azines with [RhCl(COD)](2) (where COD = 1,5-cyclooctadiene) to yield heterobimetallic complexes. The compounds were characterized using standard spectroscopic and analytical techniques. The characterization data suggests that the ferrocenyl azine acts as a bidentate donor. The rhodium(I) centre binds to the imine nitrogen and phenolic oxygen of the salicylaldimine, forming a neutral complex. The compounds were screened against the NF54 chloroquine-sensitive (CQS) and K1 chloroquine-resistant (CQR) strains of Plasmodium falciparum. The ferrocene-containing salicylaldimines exhibited weak to moderate activity across both parasite strains. The heterometallic complexes exhibited enhanced activity compared to the ferrocenyl azines in both strains. Most of the compounds exhibited enhanced activity in the resistant strain compared to the sensitive strain. Inhibition of haemozoin formation was considered as a possible mechanism of action of these compounds and indeed they exhibited beta-haematin inhibition activity, albeit weaker than chloroquine. All compounds were also screened against the G3 strain of Trichomonas vaginalis. The compounds inhibited no more than 50% parasite growth at the tested concentration. One complex exhibited moderate cytotoxicity against WHCO1 oesophageal cancer cells. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• CN116332833
  申请人：——

  公开号：——

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