(-)-(1S)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carbonyl azide | 297166-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1S)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carbonyl azide
• 英文别名: (1S,1aR,7bS)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carbonyl azide
• CAS: 297166-51-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: BQYJYLNRCAFJEA-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carbonyl azide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1S,8R)-10-azatricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性“2-氮杂-二乙烯基环丙烷”重排

  摘要：

  通过确定重排产物 (1R,8S)-9 的绝对构型来研究光学纯酰基叠氮化物 (-)-(1S)-5 的热 2-aza-Cope 重排的立体化学过程。该反应通过一系列立体定向步骤从 5 进行到外-和内-异氰酸酯 6 和 7 的平衡混合物。内向异构体 7 经历 Cope 重排为推定的中间体 8，该中间体被捕获并表征为加合物 9b丁烷-1-醇。9b 的绝对构型是通过将其还原为酰胺 20 来确定的，并确定源自已知绝对构型的樟脑酸的 N-樟脑酰胺 21 的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1525::aid-hlca1525>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1aR,7bR)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(-)-(1S)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  立体特异性“2-氮杂-二乙烯基环丙烷”重排

  摘要：

  通过确定重排产物 (1R,8S)-9 的绝对构型来研究光学纯酰基叠氮化物 (-)-(1S)-5 的热 2-aza-Cope 重排的立体化学过程。该反应通过一系列立体定向步骤从 5 进行到外-和内-异氰酸酯 6 和 7 的平衡混合物。内向异构体 7 经历 Cope 重排为推定的中间体 8，该中间体被捕获并表征为加合物 9b丁烷-1-醇。9b 的绝对构型是通过将其还原为酰胺 20 来确定的，并确定源自已知绝对构型的樟脑酸的 N-樟脑酰胺 21 的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1525::aid-hlca1525>3.0.co;2-1

文献信息

• A Stereospecific `2-Aza-divinylcyclopropane' Rearrangement
  作者：Paul Müller、Jean-Louis Toujas,、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1525::aid-hlca1525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.5

  (1R,8S)-9. The reaction proceeds by a sequence of stereospecific steps from 5 to an equilibrating mixture of exo- and endo-isocyanates 6 and 7. The endo-isomer 7 undergoes Cope rearrangement to the putative intermediate 8, which is trapped and characterized as the adduct 9b of butan-1-ol. The absolute configuration of 9b was determined by its reduction to the amide 20, and determination of the X-ray

  通过确定重排产物 (1R,8S)-9 的绝对构型来研究光学纯酰基叠氮化物 (-)-(1S)-5 的热 2-aza-Cope 重排的立体化学过程。该反应通过一系列立体定向步骤从 5 进行到外-和内-异氰酸酯 6 和 7 的平衡混合物。内向异构体 7 经历 Cope 重排为推定的中间体 8，该中间体被捕获并表征为加合物 9b丁烷-1-醇。9b 的绝对构型是通过将其还原为酰胺 20 来确定的，并确定源自已知绝对构型的樟脑酸的 N-樟脑酰胺 21 的 X 射线结构。