2,3-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-thioxo[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolinium | 679404-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-thioxo[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolinium
• CAS: 679404-11-6
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 399.433
• InChiKey: DWEQJWITUNBULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-thioxo[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolinium 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于喹唑啉的研究，第四部分：来自 3-amino-2-aryl-4(3H)-quinazolinethiones 的稠合介离子杂环

  摘要：

  3-氨基-4(3H)-喹唑啉硫酮 2a-c 与异硫氰酸苯酯在 DMF 中反应，生成 N,N-二取代硫脲 3a-c。在三乙胺存在下，在无水乙腈中用异硫氰酸苯酯处理 2a-c 时，分离出介离子化合物 4a-c。在三乙胺的存在下，甲硫醚 5a 与碳亲核试剂如丙二腈和/或氰基乙酸乙酯反应，得到相应的 1,2,4-三唑 6a,b。另一方面，化合物 2a-c 与 CS2-K2CO3 组合反应生成 1,3,4-噻二唑并[3,2-c]-4-quinazolinium-2-mercaptides 7a-c。在叔丁醇钾存在下用丙二腈处理甲硫醚 8a 提供 2-[2-(2-硝基苯基)-3H-喹唑啉-4-亚基]丙二腈 9 (24%) 和 2-氨基-5 的混合物-(2-nirophenyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carbonitrile 10(40%)。衍生自 2a 的希夫碱 11

  DOI：

  10.1002/hc.10172
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-4H-3,1-benzothiazine-4-thione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-thioxo[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolinium
  参考文献：
  名称：

  关于喹唑啉的研究，第四部分：来自 3-amino-2-aryl-4(3H)-quinazolinethiones 的稠合介离子杂环

  摘要：

  3-氨基-4(3H)-喹唑啉硫酮 2a-c 与异硫氰酸苯酯在 DMF 中反应，生成 N,N-二取代硫脲 3a-c。在三乙胺存在下，在无水乙腈中用异硫氰酸苯酯处理 2a-c 时，分离出介离子化合物 4a-c。在三乙胺的存在下，甲硫醚 5a 与碳亲核试剂如丙二腈和/或氰基乙酸乙酯反应，得到相应的 1,2,4-三唑 6a,b。另一方面，化合物 2a-c 与 CS2-K2CO3 组合反应生成 1,3,4-噻二唑并[3,2-c]-4-quinazolinium-2-mercaptides 7a-c。在叔丁醇钾存在下用丙二腈处理甲硫醚 8a 提供 2-[2-(2-硝基苯基)-3H-喹唑啉-4-亚基]丙二腈 9 (24%) 和 2-氨基-5 的混合物-(2-nirophenyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carbonitrile 10(40%)。衍生自 2a 的希夫碱 11

  DOI：

  10.1002/hc.10172