Dipyrido<2,3-a: 3',2'-c>phenazine | 215-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Dipyrido<2,3-a: 3',2'-c>phenazine
• 英文别名: dipyrido[2,3-a:3',2'-c]phenazine；Dipyrido<2,3-a;3',2'-c>phenazin；[2,3-a:3',2'-c]dipyridophenazine；ppb；Dipyrido[2,3-a;3',2'-c]phenazin；Quinoxalino[2,3-f][4,7]phenanthroline
• CAS: 215-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄
• 分子量: 282.304
• InChiKey: CLDRRVWFFKLODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [copper(I)(acetonitrile)2(PPh3)2](BF4) 、 Dipyrido<2,3-a: 3',2'-c>phenazine 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到[(PPh3)2Cu(μ-dipyrido[2,3-a:3',2'-c]phenazine)](BF4)2
  参考文献：
  名称：

  通过振动光谱法，从头算计算和氘代研究探测到的二吡啶基[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪还原后的结构变化。

  摘要：

  一系列桥联配体，二吡啶并[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪（ppb），二吡啶并[2,3-a：3'，2'-c] -6,7-二氯吩嗪（ ppbCl2）和二吡啶基[2,3-a：3'，2'-c] -6,7-二甲基吩嗪（ppbMe2）及其双核铜（I）配合物已合成，并测定了其光谱性质。单斜空间群P21 / c，[18.2590（1），21.1833（3），23.2960（ 3）报告Z = 4的A。铜（I）配合物通过可见光区域的MLCT过渡被深深着色。配体的振动光谱已使用从头算起的混合密度泛函理论（DFT）方法（B3LYP / 6-31G（d））进行了建模，并与实验FT-Raman和IR数据进行了比较。DFT计算用于解释共振拉曼光谱，以及络合物的电子光谱。与具有红光激发的吩嗪基模式（lambda（exc）= 514.5和632.8 nm）相比，与具有蓝光激发的配体的菲咯啉部分相关的模式优先增强（lambda（exc）=

  DOI：

  10.1021/ic030225l
• 作为产物：
  描述：

  泛喹酮 、 邻苯二胺 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLOC K.; MLOCHOWSKI J.; SZULC Z., J. PRAKT. CHEM. , 1977, 319, NO 6, 959-967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and electronic properties of mononuclear osmium(II) and rhenium(I) complexes containing ligands derived from [2,3-a:3′,2′-c]dipyridophenazine (ppb)
  作者：Matthew I.J Polson、Sarah L Howell、Amar H Flood、Anthony K Burrell、Allan G Blackman、Keith C Gordon

  DOI：10.1016/j.poly.2004.02.012

  日期：2004.5

  7-chloro-2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline, 2,3-di-(2-pyridyl)benzo[g]quinoxaline, 4-methyl-di-(2-pyridyl)quinoxaline) have also been prepared and studied. The electronic spectra of the Os and Re complexes are dominated by strong MLCT transitions. The lowest energy MLCT transitions correlate linearly with the first reduction potential for the [Os(L)(bpy)2]2+ series. Electrochemical oxidation of the [Os(L)(bpy)2]2+

  摘要报道了一种改进的合成吡啶基配体[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶吩嗪（ppb）的方法。此外，新的基于ppb的配体L（L = [2,3-a：3'，2'-c] dipyridophenazine，[2,3-a：3'，2'-c] dipyrido- 6,7-二甲基吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶-6,7-二氯吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c] dipyrido [1,2- e]苯甲吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c：3“，2” -e]三吡咯并喹喔啉和[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶-5-甲基吩嗪）详细。已合成了复合物[Os（ppb）（bpy）2] 2+和[Os（L）（bpy）2] 2+，并测量了它们的电化学，电子吸收和UV-Vis光谱化学性质。ac（I）配合物fac- [Re（L''）（CO）3Cl]（L''= [2,3-a：3'，2'-c] dipyridophenazine，[2
• Underlying Spin−Orbit Coupling Structure of Intervalence Charge Transfer Bands in Dinuclear Polypyridyl Complexes of Ruthenium and Osmium
  作者：Deanna M. D'Alessandro、Peter H. Dinolfo、Murray S. Davies、Joseph T. Hupp、F. Richard Keene

  DOI：10.1021/ic051841f

  日期：2006.4.17

  mixed-valence systems meso- and rac-[M(bpy)2}2(mu-BL)]5+ M = Ru, Os; BL = a series of polypyridyl bridging ligands such as 2,3-bis(2-pyridyl)benzoquinoxaline (dpb)} are characterized by multiple intervalence charge transfer (IVCT) and interconfigurational (IC) bands in the mid-infrared and near-infrared (NIR) regions. Differences in the relative energies of the IC transitions for the fully oxidized (+6) states

  混合价体系meso-和rac-[M（bpy）2} 2（mu-BL）] 5+ M = Ru，Os; BL =一系列多吡啶基桥接配体，例如2,3-双（2-吡啶基）苯并喹喔啉（dpb）}的特征在于中红外和近红外的多重间隔电荷转移（IVCT）和互构性（IC）谱带（NIR）地区。the系统完全氧化（+6）状态的IC跃迁的相对能量差异表明，立体化学效应导致金属基dpi轨道的能级发生根本变化，这些变化通过自旋轨道耦合分裂和配体场不对称。随着BL的变化，IC频段之间的间距增加反映了通过一系列钌和络合物的电子耦合程度的提高。因此，前者的IVCT带宽的增加归因于频带中三个基本分量的分离的增加。斯塔克效应的测量结果表明，伴随IVCT激发的偶极矩变化很小，以支持双核钌和系统的局部到离域或离域分类。
• Binuclear ruthenium and osmium mixed-valence complexes containing fused and flexible polypyridyl bridging ligands
  作者：Matthew I.J. Polson、Allan G. Blackman、Keith C. Gordon

  DOI：10.1016/j.poly.2006.05.012

  日期：2007.1

  Abstract Os(bpy)2}2+ and Ru(CN)4}2− mononuclear and binuclear complexes with ligands 2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and dipyrido[2,3-a:3′,2′-c]phenazine (ppb) have been prepared. For the binuclear complexes a splitting in oxidation potentials is observed consistent with the formation of mixed-valence species with comproportionation constants (Kcom) ranging from 2.5 × 104 to 1.8 × 106. The electronic

  摘要Os（bpy）2} 2+和Ru（CN）4} 2−具有配体2,3-二-（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和二吡啶基[2,3-a]的单核和双核配合物：已经制备了3'，2'-c]吩嗪（ppb）。对于双核配合物，观察到氧化电位的分裂与混合价态物质的形成相称，其混合比例常数（Kcom）为2.5×104至1.8×106。混合价态物质的电子吸收光谱揭示了IVCT跃迁。近红外区域。IVCT波段的最大吸收范围为5800至9980 cm-1，消光系数为80至6300 M-1 cm-1。通常，Os（bpy）2} 2+配合物比相应的Ru（CN）4} 2-配合物显示出更大的Kcom值和更强的IVCT带。
• Probing the Excited States of Ru(II) Complexes with Dipyrido[2,3-a:3‘,2‘-c]phenazine:  A Transient Resonance Raman Spectroscopy and Computational Study
  作者：Sarah L. Howell、Keith C. Gordon、John J. McGarvey

  DOI：10.1021/jp040637v

  日期：2005.3.1

  substituents on the ppb ligand. For the [Ru(CN)4L]2- complexes the lifetimes in H2O are approximately 5 ns. The transient resonance Raman spectra for the MLCT excited states of these complexes have been measured. The data are analyzed by comparison with the resonance Raman spectra of the electrochemically reduced [(PPh3)2Cu(mu-L*-)Cu(PPh3)2]+ complexes. The vibrational spectra of the complexes have been modeled

  已测量了具有二吡啶并[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪（ppb）配体和取代类似物的Ru（II）配合物的寿命和瞬态共振拉曼光谱。已经考虑了改变配合物的Ru（II）中心（[Ru（CN）4] 2-与[Ru（bpy）2] 2+）对激发态寿命和光谱的影响。对于[Ru（bpy）2L] 2+络合物，MeCN中的激发态寿命取决于ppb配体上的取代基，范围为124到600 ns。对于[Ru（CN）4L] 2-络合物，H2O的寿命约为5 ns。已经测量了这些配合物的MLCT激发态的瞬态共振拉曼光谱。通过与电化学还原的[（PPh3）2Cu（mu-L *-）Cu（PPh3）2] +络合物的共振拉曼光谱进行比较来分析数据。配合物的振动光谱已使用DFT方法建模。对于配合物的实验基态振动光谱，可以将数据与配体或金属配合物的计算光谱进行比较。已经发现，在实验频率和计算频率之间的平均绝对偏差对于各个金属络合物的计算比对配体
• Resonance Raman Excitation Profile of a Ruthenium(II) Complex of Dipyrido[2,3-<i>a</i>:3‘,2‘-<i>c</i>]phenazine
  作者：Sarah L. Howell、Keith C. Gordon、Mark R. Waterland、King Hung Leung、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/jp063197b

  日期：2006.9.1

  metal-to-ligand charge transfer, has been probed using resonance Raman spectroscopy with excitation wavelengths (488, 514, 530, and 568 nm) spanning the lowest energy absorption band centered at 522 nm. Wave packet modeling was used to simultaneously model this lowest energy absorption band and the cross sections of the resonance Raman bands at the series of excitation wavelengths across this absorption band. A

  [Ru（CN）（4）（ppb）]（2-）的最低能量跃迁（ppb =二吡啶基[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪），金属到配体的电荷使用共振拉曼光谱法已经探测到了激发转移波长（488、514、530和568 nm），该波长跨过以522 nm为中心的最低能量吸收带。波包建模用于同时对最低能量吸收带和共振拉曼带在该吸收带的一系列激发波长处的横截面进行建模。拉曼横截面的拟合度在+/- 20％范围内，接近实验不确定度（通常为10-20％）。对于定位在ppb配体（345-1599 cm（-1））或CN模式（2063和2097 cm（-1））上的模式，获得的Delta值为0.1-0.4。