(E)-3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one | 162707-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one
• CAS: 162707-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NOS₂
• 分子量: 353.509
• InChiKey: GZIPXBPXWCZXPY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2,3-Dimethyl-2-((E)-3-phenyl-allyl)-thiirane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of α-diallylated ketosulphides of benzothiazole and their transformation into diallyl thiiranes and trienes

  摘要：

  alpha-Ketosulphides of benzothiazole 1 react with allylic carbonates in the presence of palladium acetate in dichloromethane under mild conditions affording alpha,alpha-diallylated ketosulphides 2 in high yields. Reduction of 2 with sodium borohydride in isopropanol gives episulphides which in turn can be transformed almost quantitatively into trienes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02204-o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl cinnamyl carbonate 、 3-(benzothiazol-2-thio)-2-butanone 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of α-diallylated ketosulphides of benzothiazole and their transformation into diallyl thiiranes and trienes

  摘要：

  alpha-Ketosulphides of benzothiazole 1 react with allylic carbonates in the presence of palladium acetate in dichloromethane under mild conditions affording alpha,alpha-diallylated ketosulphides 2 in high yields. Reduction of 2 with sodium borohydride in isopropanol gives episulphides which in turn can be transformed almost quantitatively into trienes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02204-o