(S)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-phenyl-acetic acid | 73698-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-phenyl-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-2-phenylacetic acid
• CAS: 73698-08-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: SCUTVJFQXIRWRF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-(4S,5S)-2-benzoyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-oxazoline 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of organometallics to chiral ketooxazolines. Preparation of enantiomerically enriched .alpha.-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a008

文献信息

• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。
• Rhodium-Catalyzed, Highly Enantioselective 1,2-Addition of Aryl Boronic Acids to α-Ketoesters and α-Diketones Using Simple, Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Ting-Shun Zhu、Shen-Shuang Jin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/anie.201106972

  日期：2012.1.16

  best: The title reaction has been achieved by asymmetric rhodium catalysis employing an extremely simple, chiral N‐(sulfinyl)cinnamylamine ligand. A variety of highly enantioenriched, tertiary α‐hydroxy carbonyl derivatives were easily accessed at room temperature under mild conditions with enantioselectivities of up to 99 %.

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。
• McKenzie; Ritchie, Biochemische Zeitschrift, 1931, vol. 231, p. 412,417, 420
  作者：McKenzie、Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• Prelog, Helvetica Chimica Acta, 1953, vol. 36, p. 310,315
  作者：Prelog

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric addition of organometallics to chiral ketooxazolines. Preparation of enantiomerically enriched .alpha.-hydroxy acids
  作者：A. I. Meyers、Joel Slade

  DOI：10.1021/jo01302a008

  日期：1980.7