N-(4-(3,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1255772-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(4-(3,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(3,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1255772-52-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂S
• 分子量: 385.571
• InChiKey: NIYPDPSJJPDIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(3,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nankakurine A和B和(±)-5-epi-Nankakurine A的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine

  DOI：

  10.1021/jo101619d