(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-(4-nitro-benzylidene)-amine | 35525-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (6-methyl-benzothiazol-2-yl)-(4-nitro-benzylidene)-amine
• 英文别名: N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 35525-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 297.337
• InChiKey: DALVMQGJYNJWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 (6-methyl-benzothiazol-2-yl)-(4-nitro-benzylidene)-amine 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到dibenzyl 2-[(R)-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  带有杂环的丙二酸亚胺的方酸酰胺催化的对映体选择性曼尼希反应†

  摘要：

  已经开发了一种有效的对映选择性曼尼奇反应，该亚胺带有一个由金鸡纳基方酸酰胺有机催化剂催化的丙二酸酯。该催化不对称反应在大多数情况下以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％）提供了含有杂环部分的β-氨基酯衍生物。在该反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有电子给体基团的亚胺具有更好的收率。

  DOI：

  10.1039/c3ra43260b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 对硝基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 (6-methyl-benzothiazol-2-yl)-(4-nitro-benzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  Prot,T.; Parol,J., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 1301 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly enantioselective Mannich reactions of imines with tert-butyl acetoacetate catalyzed by squaramide organocatalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.010

  日期：2014.4

  Highly enantioselective Mannich reactions of imines bearing a benzothiazole moiety with tert-butyl acetoacetate, catalyzed by a cinchona-based squaramide organocatalyst have been developed. The corresponding benzothiazole β-keto ester derivatives were obtained in high yields (up to 99%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  轴承用的苯并噻唑基部分亚胺的对映选择性高度曼尼希反应叔丁基乙酰乙酸酯，由基于金鸡纳-squaramide有机催化剂催化的已被开发。获得了相应的苯并噻唑β-酮酯衍生物，收率高（高达99％），对映选择性极好（ee高达98％）。