2,5,8-tri-tert-butyl-phenalenyl | 221380-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2,5,8-tri-tert-butyl-phenalenyl
• 英文别名: 2,5,8-tri-tert-butylphenalene；(C13H7)(t-Bu)3；2,5,8-tritert-butyl-1H-phenalene
• CAS: 221380-82-1
• 化学式: C₂₅H₃₄
• 分子量: 334.545
• InChiKey: DMTNLZRQCPCFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-tri-tert-butyl-phenalenyl 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,5,8-tri-tert-butylphenalene radical
  参考文献：
  名称：

  苯环基自由基通过异常弱的碳中心π键和σ键的可逆二聚反应中的立体调制

  摘要：

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。

  DOI：

  10.1021/jo051612a
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3,6-di-tert-butylnaphthalene 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2,5,8-tri-tert-butyl-phenalenyl
  参考文献：
  名称：

  A Stable Neutral Hydrocarbon Radical:  Synthesis, Crystal Structure, and Physical Properties of 2,5,8-Tri-tert-butyl-phenalenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836242

文献信息

• The synthesis, X-ray structure and fluxional behaviour of an ytterbium(ii) phenalenide complex
  作者：David J. Berg、Jianlong Sun、Brendan Twamley

  DOI：10.1039/b609084b

  日期：——

  The first lanthanoid complexes containing delocalized phenalenide anions are reported and the rapid migration of the eta(3)-bonded metal centre between the three rings of the pi-system is the first report of a degenerate haptotropic rearrangement in organolanthanoid chemistry.

  第一个镧系元素络合物包含离域的苯酞阴离子，据报道，π-系统三个环之间的eta（3）键合金属中心的快速迁移是有机镧系化学简并触变重排的第一个报告。
• A Stable Neutral Hydrocarbon Radical:  Synthesis, Crystal Structure, and Physical Properties of 2,5,8-Tri-<i>tert</i>-butyl-phenalenyl
  作者：Kosaburo Goto、Takashi Kubo、Kagetoshi Yamamoto、Kazuhiro Nakasuji、Kazunobu Sato、Daisuke Shiomi、Takeji Takui、Mari Kubota、Tunetoshi Kobayashi、Kyuya Yakusi、Jianyong Ouyang

  DOI：10.1021/ja9836242

  日期：1999.2.1
• Steric Modulations in the Reversible Dimerizations of Phenalenyl Radicals via Unusually Weak Carbon-Centered π- and σ-Bonds
  作者：V. Zaitsev、S. V. Rosokha、M. Head-Gordon、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo051612a

  日期：2006.1.1

  self-associations of various tricyclic phenalenyl radicals lead reversibly to either π- or σ-dimers, depending on alkyl-substitution patterns at the α- and β-positions. Thus, the sterically encumbered all-β-substituted tri-tert-butylphenalenyl radical (2•) affords only the long-bonded π-dimer in dichloromethane solutions, under conditions in which the parent phenalenyl radical (1•) leads to only the σ-dimer. Further

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。